有机化学(周莹)(第二版)

《有机化学》（第二版）在保持第一版的特点和有机化学体系完整性的基础上，首先介绍了有机化合物的分类和命名，并按照有机化学的体系和规律，以官能团为主线讲授有机化合物的结构、性质和用途，强化有机化合物结构与性质间的关系。本书内容包括有机化合物的分类和命名、饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、旋光异构、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物和取代酸、含氮有机化合物、含硫磷有机化合物、杂环化合物和生物碱、氨基酸、 蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物、糖类、油脂和类脂、有机化合物的波谱知识等。 本书可用作生物科学类、环境科学与工程类、材料类、食品科学与工程类、药学类、轻工类、纺织类、农学类、林学类、林业工程类等非化学专业本科生的教材或教学参考书，也可用作高职院校化学类专业的学生教材，还可供相关行业的科研人员参考。

周莹，1986年毕业于武汉大学，取得理学学士学位，1995年取得武汉大学有机化学硕士学位，随后，受国家留学基金委资助在日本琉球大学留学一年。目前，在中南林业科技大学化学与化工学院任职，硕士研究生导师，兼任湖南省普通高等学校教育教学督导、中南林业科技大学本科教学督导工作团副团长。长期以来从事有机化学、有机合成、医药及中间体科研与教学工作。至今，主持国家自然科学基金、省部级科研与教学改革项目15项，发表SCI、教学改革论文50余篇，获得国家发明专利3项、湖南省优秀教学成果一等奖1项、二等奖2项、三等奖1项。荣获湖南省普通高等教学奉献模范称号。

1绪论1 1.1有机化学的产生和发展1 1.1.1有机化学的产生1 1.1.2有机化学的发展1 1.2有机化合物的特性3 1.2.1数量庞大和结构复杂3 1.2.2热稳定性差和容易燃烧3 1.2.3熔点和沸点低3 1.2.4难溶于水3 1.2.5化学反应速率慢4 1.2.6反应产物复杂4 阅读材料航天科技与有机材料4 1.3有机化合物中的共价键5 1.3.1碳原子的杂化与成键方式5 1.3.2共价键的类型5 1.3.3共价键的性质6 1.4共价键的断裂方式7 1.4.1均裂7 1.4.2异裂7 1.5有机化学中的酸碱概念7 1.5.1Brnsted酸碱质子理论8 1.5.2Lewis酸碱电子理论8 1.6研究有机化合物的一般程序和方法8 1.6.1分离提纯8 1.6.2元素的定性和定量9 1.6.3分子量的测定9 1.6.4结构式的确定9 1.7有机化学与其他学科的关系9 阅读材料“有机合成之父”R.B.伍德沃德10 习题11 2有机化合物的分类和命名12 2.1有机化合物的分类12 2.1.1按碳架分类12 2.1.2按官能团分类13 2.2有机化合物的表示方式14 2.2.1有机化合物构造式的表示方式14 2.2.2有机化合物的同分异构体15 2.3有机化合物的命名15 2.3.1烷烃的命名15 2.3.2环烷烃的命名17 2.3.3不饱和烃的命名18 2.3.4芳香烃的命名20 2.3.5卤代烃的命名22 2.3.6醇、酚和醚的命名23 2.3.7醛、酮的命名24 2.3.8羧酸及其衍生物的命名25 2.3.9含氮化合物的命名27 2.3.10杂环化合物的命名28 习题30 3饱和烃32 3.1烷烃32 3.1.1烷烃的分子结构32 3.1.2烷烃的物理性质36 3.1.3烷烃的化学性质38 3.1.4典型化合物42 阅读材料1石油与石油化工43 阅读材料2自由基及其对人体的危害45 3.2环烷烃46 3.2.1环烷烃的分类和异构现象46 3.2.2环烷烃的物理性质47 3.2.3环烷烃的化学性质47 3.2.4环烷烃的分子结构48 阅读材料3烃类化合物有张力极限吗？53 习题53 4不饱和烃56 4.1烯烃56 4.1.1烯烃的结构56 4.1.2烯烃的物理性质56 4.1.3烯烃的化学性质57 4.1.4典型化合物65 4.2炔烃65 4.2.1炔烃的结构66 4.2.2炔烃的物理性质66 4.2.3炔烃的化学性质67 4.2.4典型的炔烃——乙炔69 4.3二烯烃70 4.3.1二烯烃的分类70 4.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应71 4.3.3共轭二烯烃的化学性质73 阅读材料陆熙炎和陆氏\\\\[3+2\\\\]环化反应75 习题75 5芳香烃77 5.1芳香烃的结构77 5.1.1苯的结构和表达式77 5.1.2联苯的结构78 5.1.3多苯代脂烃的结构78 5.1.4稠环芳烃的结构和表达式78 5.1.5足球烯的结构78 5.2单环芳烃的物理性质79 5.3单环芳烃的化学性质79 5.3.1取代反应79 5.3.2加成反应82 5.3.3氧化反应82 5.3.4芳烃α-H自由基的取代反应83 5.4苯环上取代基的定位规律83 5.4.1定位规律83 5.4.2定位规律的解释84 5.4.3二元取代苯的定位规则85 5.4.4定位规律的应用85 5.5稠环芳烃86 5.5.1萘的性质86 5.5.2蒽和菲的性质87 5.5.3其他稠环芳烃88 5.6Hückel规则和非苯芳香体系88 阅读材料3,4-苯并芘89 习题89 6卤代烃91 6.1卤代烃的分类91 6.2卤代烷烃的结构91 6.3卤代烷烃的物理性质92 6.4卤代烷烃的化学性质93 6.4.1亲核取代反应93 6.4.2消除反应94 6.4.3卤代烷烃与金属的反应94 6.4.4亲核取代反应历程96 6.4.5消除反应历程98 6.4.6亲核取代反应与消除反应的竞争与共存99 6.5卤代烯烃和卤代芳烃100 6.5.1卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性100 6.5.2卤代烯烃和卤代芳烃的结构101 6.6典型化合物101 阅读材料1氯代有机化合物和环境102 阅读材料2溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高103 习题103 7旋光异构107 7.1偏振光和旋光活性107 7.1.1偏振光107 7.1.2旋光度107 7.1.3比旋光度108 7.2物质的旋光性与分子结构的关系109 7.2.1手性、手性碳原子和手性分子109 7.2.2手性与对称因素的关系110 7.3含有一个手性碳原子化合物的旋光异构111 7.3.1对映体111 7.3.2外消旋体112 7.3.3费歇尔投影式112 7.4旋光异构体构型的表示法113 7.4.1D/L标记法113 7.4.2R/S标记法114 7.5含两个手性碳原子化合物的旋光异构115 7.5.1含两个不同手性碳原子的化合物115 7.5.2含两个相同手性碳原子的化合物116 7.5.3其他立体异构现象117 7.6某些有机反应中的立体化学118 7.6.1SN2的立体化学118 7.6.2亲电加成反应的立体化学119 7.6.3E2的立体化学120 阅读材料1手性药物：是外消旋，还是纯的对映体？120 阅读材料2青蒿素121 习题122 8醇、酚、醚124 8.1醇124 8.1.1醇的分类124 8.1.2醇的结构124 8.1.3醇的物理性质124 8.1.4醇的化学性质126 8.1.5典型化合物130 8.2酚131 8.2.1酚的分类131 8.2.2酚的结构131 8.2.3酚的物理性质131 8.2.4酚的化学性质132 8.2.5典型化合物134 8.3醚134 8.3.1醚的分类134 8.3.2醚的结构135 8.3.3醚的物理性质135 8.3.4醚的化学性质135 8.3.5典型化合物136 阅读材料生物燃料乙醇的现状与发展137 习题139 9醛、酮、醌141 9.1醛和酮141 9.1.1醛和酮的分类141 9.1.2醛和酮的结构141 9.1.3醛和酮的物理性质141 9.1.4醛和酮的化学性质142 9.2醌148 9.2.1醌的结构148 9.2.2醌的化学性质148 9.3典型化合物149 阅读材料黄鸣龙——有机化学人名反应中国第一人150 习题151 10羧酸、羧酸衍生物和取代酸153 10.1羧酸153 10.1.1羧酸的分类153 10.1.2羧酸的结构153 10.1.3羧酸的物理性质154 10.1.4羧酸的化学性质155 10.1.5典型化合物158 10.2羧酸衍生物159 10.2.1羧酸衍生物的物理性质159 10.2.2羧酸衍生物的化学性质159 10.3取代酸160 10.3.1羟基酸160 10.3.2羰基酸162 习题164 11含氮有机化合物166 11.1硝基化合物166 11.1.1硝基化合物的分类和命名166 11.1.2硝基化合物的结构167 11.1.3硝基化合物的物理性质167 11.1.4硝基化合物的化学性质167 11.2胺168 11.2.1胺的分类168 11.2.2胺的结构169 11.2.3胺的物理性质169 11.2.4胺的化学性质170 11.3酰胺176 11.3.1酰胺的分类176 11.3.2酰胺的结构176 11.3.3酰胺的物理性质177 11.3.4酰胺的化学性质177 11.3.5典型化合物179 习题181 12含硫、含磷有机化合物183 12.1含硫有机化合物183 12.1.1含硫有机化合物的分类183 12.1.2硫醇和硫酚184 12.1.3硫醚186 12.1.4有机硫杀菌剂186 12.2含磷有机化合物187 12.2.1含磷有机化合物的分类和命名187 12.2.2膦酸和膦酸酯类化合物188 12.2.3磷酸酯和硫代磷酸酯189 阅读材料磺胺类药物190 习题190 13杂环化合物和生物碱192 13.1杂环化合物192 13.1.1杂环化合物的分类192 13.1.2杂环化合物的结构与芳香性192 13.1.3杂环化合物的化学性质194 13.1.4杂环化合物及其衍生物选述195 13.2生物碱203 13.2.1生物碱概述203 13.2.2生物碱的一般性质204 13.2.3生物碱的一般提取方法204 13.2.4典型化合物205 阅读材料鸦片和海洛因206 习题207 14氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物209 14.1氨基酸209 14.1.1氨基酸的分类和结构209 14.1.2氨基酸的物理性质211 14.1.3氨基酸的化学性质211 14.2蛋白质214 14.2.1蛋白质的组成和分类214 14.2.2蛋白质的结构214 14.2.3蛋白质的理化性质216 14.2.4典型化合物217 14.3核酸218 14.3.1核酸的组成218 14.3.2核苷218 14.3.3核苷酸和脱氧核苷酸219 14.3.4核酸的结构220 14.3.5核酸的理化性质221 14.4萜类化合物221 14.4.1单萜221 14.4.2倍半萜222 14.4.3二萜222 14.4.4三萜223 14.4.5四萜223 14.4.6多萜223 14.5甾类化合物223 阅读材料结晶牛胰岛素225 习题226 15糖类228 15.1单糖228 15.1.1单糖的分类228 15.1.2单糖的构型229 15.1.3单糖的结构230 15.1.4单糖的物理性质233 15.1.5单糖的化学性质234 15.1.6重要的单糖及其衍生物239 15.2二糖241 15.2.1还原性二糖241 15.2.2非还原性二糖242 15.3多糖244 15.3.1均多糖244 15.3.2杂多糖249 习题252 16油脂和类脂255 16.1油脂255 16.1.1油脂的组成与结构255 16.1.2油脂的理化性质256 16.1.3油脂的利用258 16.2类脂259 16.2.1蜡259 16.2.2磷脂259 16.2.3典型化合物261 阅读材料人工合成脂类物质——脂肪替代物262 习题263 17有机化合物的波谱知识264 17.1电磁波谱的一般概念264 17.1.1转动光谱265 17.1.2振动光谱265 17.1.3电子光谱265 17.2紫外光谱266 17.2.1电子跃迁类型266 17.2.2紫外光谱图267 17.2.3紫外光谱图与分子结构的关系268 17.2.4紫外光谱的应用270 17.3红外光谱271 17.3.1分子振动和红外光谱271 17.3.2有机物官能团的红外光谱273 17.4核磁共振谱276 17.4.1核磁共振的基本知识277 17.4.2化学位移278 17.4.3自旋偶合与自旋裂分279 17.4.4核磁共振谱的应用280 17.5质谱281 17.5.1质谱的基本原理282 17.5.2质谱的表示方法282 17.5.3质谱图的解析282 阅读材料生物大分子三维结构的测定284 习题284 附录化学文献与网络资源288 参考文献294