有机化学(吴爱斌)(第二版)

《有机化学》（第二版）是在第一版注重基础、强化应用和反映学科最新成果的基础上，结合近年来教学实践编写而成。全书共分16章，采用脂肪族和芳香族混编体系，以反应机理为主线组织教学内容。为便于教和学，本书配有电子课件，且每章后设有本章小结、习题和参考答案；另外，每章还附有相关的阅读材料，以拓宽学生的知识面、提高学习效率和实现人才培养的价值引领。 本书可作为石油类、农林类和医学类等专业的有机化学课程教材或教学参考书，也可供相关专业学生选用和社会读者阅读参考。

吴爱斌，长江大学化学与环境工程学院，化工学院副院长、教授。湖北高校省级优秀基层教学组织（有机化学课程组）负责人、湖北省一 流课程（有机化学）负责人，长江大学首届教学名师。主要研究方向：精细化学品合成与应用、功能染料和合成药物化学。主讲本科生/研究生课程：有机化学、有机化学实验和高等有机化学；主编化学工业出版社“十三五”规划教材《有机化学》、《有机化学实验》2部；主持或参与完成国家自然科学基金2项、省部级项目7项、企业横向项目多项；在Bioorg.Med.Chem.、Eur.J.Med.Chem.、DaltonTrans.、RSCAdv.、Spectrochim.ActaPartAMol.Biomol.Spectr.、Chin.J.Org.Chem.、精细化工等国内外学术刊物上发表论文30余篇，其中SCI收录20篇；授权发明专利10件，其中美国专利3件；获中国石油和化学工业联合会科技进步一等奖1项、湖北省科技进步三等奖1项，获中国石油和化学工业联合会优秀出版物奖二等奖1项、湖北省高等学校教学成果三等奖1项。

第1章 绪论 001 1.1 有机化学和有机化合物 001 1.1.1 有机化学的产生和发展 001 1.1.2 有机化学的研究对象 003 1.1.3 有机化合物的特性 003 1.1.4 有机化合物的分子结构和结构式 004 1.2 有机化合物中的共价键 005 1.2.1 共价键的形成 005 1.2.2 共价键的属性 009 1.2.3 共价键的断裂方式和有机反应的类型 011 1.3 酸碱的概念 012 1.3.1 Br?nsted 酸碱理论 012 1.3.2 Lewis 酸碱理论 013 1.3.3 硬软酸碱原理 014 1.4 分子间相互作用力 014 1.4.1 范德华力 014 1.4.2 氢键 015 1.5 有机化合物的分类 015 1.5.1 按碳架分类 015 1.5.2 按官能团分类 016 1.6 有机化学与其他学科的关系 017 阅读材料 中国近代化学工业拓荒者侯德榜 018 习题 019 第2章 有机化合物的波谱分析 020 2.1 电磁波和吸收光谱 020 2.2 红外光谱 021 2.2.1 基本原理 021 2.2.2 表示方法 022 2.2.3 有机化合物基团的特征频率 023 2.2.4 红外光谱在有机化合物结构分析中的应用 024 2.3 紫外-可见光谱 027 2.3.1 基本原理 027 2.3.2 表示方法 027 2.3.3 电子跃迁类型及其特征吸收 028 2.3.4 紫外-可见光谱在有机化合物结构分析中的应用 029 2.4 核磁共振谱 031 2.4.1 基本原理 031 2.4.2 化学位移 032 2.4.3 表示方法 033 2.4.4 自旋偶合与自旋裂分 033 2.4.5 核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用 035 2.4.6 核磁共振碳谱简介 036 阅读材料 中国有机化学和分析化学奠基人之一陈耀祖 037 本章小结 038 习题 038 第3章 烷烃和环烷烃 041 3.1 烷烃 041 3.1.1 烷烃的结构 041 3.1.2 烷烃的同分异构 044 3.1.3 烷烃的命名 047 3.1.4 烷烃的物理性质 049 3.1.5 烷烃的化学性质 051 3.1.6 烷烃的来源和用途 055 3.1.7 烷烃的重要化合物 055 3.2 环烷烃 056 3.2.1 环烷烃的分类和异构现象 056 3.2.2 环烷烃的命名 057 3.2.3 环烷烃的结构与环的稳定性 058 3.2.4 环烷烃的物理性质 060 3.2.5 环烷烃的化学性质 060 3.2.6 环己烷及其衍生物的构象 062 阅读材料 碳中和——中国引领世界行动的伟大壮举 064 本章小结 066 习题 066 第4章 烯烃、炔烃和二烯烃 068 4.1 烯烃 068 4.1.1 烯烃的结构 068 4.1.2 烯烃的同分异构 069 4.1.3 烯烃的命名 070 4.1.4 烯烃的物理性质 072 4.1.5 烯烃的化学性质 072 4.1.6 烯烃的重要化合物 079 4.2 炔烃 080 4.2.1 炔烃的结构 080 4.2.2 炔烃的构造异构 081 4.2.3 炔烃的命名 081 4.2.4 炔烃的物理性质 082 4.2.5 炔烃的化学性质 082 4.2.6 炔烃的重要化合物 085 4.3 二烯烃 085 4.3.1 二烯烃的分类和命名 086 4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 087 4.3.3 共轭二烯烃的化学性质 088 阅读材料 “白色污染”的应对之策 090 本章小结 091 习题 093 第5章 芳香烃 095 5.1 芳香烃的分类和构造异构 095 5.2 苯的结构 096 5.2.1 凯库勒结构式 096 5.2.2 苯分子结构的价键观点 097 5.3 单环芳香烃的命名 097 5.3.1 单环芳烃的命名 097 5.3.2 单环芳烃衍生物的命名 098 5.4 单环芳香烃的物理性质 099 5.5 单环芳香烃的化学性质 100 5.5.1 芳环上的亲电取代反应 100 5.5.2 芳环的加成反应 102 5.5.3 芳环的氧化反应 103 5.5.4 芳环侧链上的反应 103 5.6 芳环上亲电取代反应的定位规律 104 5.6.1 两类定位基 104 5.6.2 芳环上亲电取代定位规律的理论解释 105 5.6.3 二元取代苯的亲电取代定位规则 106 5.6.4 亲电取代定位规律在有机合成上的应用 107 5.7 单环芳香烃的重要化合物 107 5.8 稠环芳烃 108 5.8.1 萘 108 5.8.2 蒽和菲 110 5.8.3 其他稠环芳烃 111 5.9 芳香性和非苯芳烃 111 5.9.1 Hückel 规则 111 5.9.2 非苯芳烃和芳香性的判断 111 阅读材料 中国现代有机化学的先驱者、有机微量分析的奠基人庄长恭 112 本章小结 113 习题 113 第6章 旋光异构 116 6.1 物质的旋光性 116 6.1.1 偏振光与旋光性 116 6.1.2 旋光度 117 6.1.3 比旋光度 117 6.2 旋光性与分子结构的关系 118 6.2.1 手性、手性碳原子和手性分子 118 6.2.2 手性与对称因素的关系 118 6.3 含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 119 6.3.1 对映异构体 119 6.3.2 外消旋体 119 6.4 旋光异构体的构型表示式及构型标记 119 6.4.1 Fischer 投影式 119 6.4.2 D/L 标记法 120 6.4.3 R /S 标记法 120 6.5 含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 121 6.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 122 6.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 122 6.6 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 123 6.6.1 丙二烯型化合物 123 6.6.2 联苯型化合物 123 6.7 亲电加成反应的立体化学 124 阅读材料 中国科学院院士、有机化学家冯小明 125 本章小结 126 习题 126 第7章 卤代烃 128 7.1 卤代烷烃的结构 128 7.2 卤代烃的分类和命名 129 7.3 卤代烷烃的物理性质 130 7.4 卤代烷烃的化学性质 131 7.4.1 亲核取代反应 131 7.4.2 消除反应 132 7.4.3 与金属的反应 132 7.5 亲核取代反应和消除反应机理 133 7.5.1 亲核取代反应机理 133 7.5.2 消除反应机理 136 7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争 138 7.6 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 140 7.6.1 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 140 7.6.2 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 140 7.6.3 孤立型卤代烃的化学性质 141 7.7 卤代烃的重要化合物 141 7.7.1 三氯甲烷 141 7.7.2 有机氟化物 141 7.7.3 血防846 141 阅读材料 探索氟利昂替代品：绿色制冷新纪元 142 本章小结 143 习题 144 第8章 醇、酚和醚 146 8.1 醇 146 8.1.1 醇的结构 146 8.1.2 醇的分类和命名 147 8.1.3 醇的物理性质 148 8.1.4 醇的化学性质 149 8.1.5 醇的重要化合物 152 8.2 酚 153 8.2.1 酚的结构 153 8.2.2 酚的分类和命名 153 8.2.3 酚的物理性质 154 8.2.4 酚的化学性质 155 8.2.5 酚的重要化合物 158 8.3 醚 158 8.3.1 醚的结构 158 8.3.2 醚的分类和命名 159 8.3.3 醚的物理性质 160 8.3.4 醚的化学性质 160 8.3.5 醚的重要化合物 161 阅读材料 珍爱生命，拒绝酒驾 162 本章小结 163 习题 164 第9章 醛、酮和醌 167 9.1 醛和酮的结构 167 9.2 醛和酮的分类和命名 168 9.2.1 醛和酮的分类 168 9.2.2 醛和酮的命名 168 9.3 醛和酮的物理性质 169 9.4 醛和酮的化学性质 170 9.4.1 加成反应 170 9.4.2 α-氢原子的反应 173 9.4.3 氧化和还原反应 175 9.5 醛和酮的重要化合物 177 9.6 醌的结构和命名 177 9.7 醌的化学性质 178 9.7.1 加成反应 178 9.7.2 氧化还原平衡 178 阅读材料 中国有机化学先驱、中国甾体激素药物工业的奠基人黄鸣龙 179 本章小结 180 习题 181 第10章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 184 10.1 羧酸 184 10.1.1 羧酸的结构 184 10.1.2 羧酸的分类和命名 185 10.1.3 羧酸的物理性质 186 10.1.4 羧酸的化学性质 187 10.1.5 羧酸的重要化合物 190 10.2 羧酸衍生物 192 10.2.1 羧酸衍生物的命名 192 10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 192 10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 193 10.2.4 羧酸衍生物的代表化合物 195 10.3 取代酸 197 10.3.1 取代酸的命名 197 10.3.2 取代酸的化学性质 198 10.3.3 取代酸的重要化合物 199 阅读材料 我国原子能事业的创始人和开拓者钱三强、何泽慧 201 本章小结 202 习题 203 第11章 含氮有机化合物 205 11.1 硝基化合物 206 11.1.1 硝基化合物的结构 206 11.1.2 硝基化合物的分类和命名 207 11.1.3 硝基化合物的物理性质 207 11.1.4 硝基化合物的化学性质 207 11.2 胺 208 11.2.1 胺的结构 208 11.2.2 胺的分类和命名 209 11.2.3 胺的物理性质 210 11.2.4 胺的化学性质 211 11.2.5 芳胺的特性 214 11.3 季铵盐和季铵碱 215 11.4 有机含氮的重要化合物 216 11.4.1 甲胺、二甲胺、三甲胺 216 11.4.2 苯胺 216 11.4.3 己二胺 217 11.4.4 胆碱 217 11.4.5 多巴胺 217 阅读材料 氨基甲酸酯类杀虫剂：科学使用，保障粮食安全 218 本章小结 219 习题 219 第12章 含硫和含磷有机物 222 12.1 含硫有机物 222 12.1.1 含硫有机物的分类和命名 222 12.1.2 硫醇和硫酚 223 12.1.3 硫醚 225 12.1.4 磺酸 225 12.1.5 磺胺类药物 226 12.1.6 有机硫杀菌剂 226 12.2 含磷有机化合物 227 12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 227 12.2.2 有机磷农药简介 228 阅读材料 有机磷农药：高效与风险并存 230 本章小结 231 习题 231 第13章 杂环化合物和生物碱 233 13.1 杂环化合物 233 13.1.1 杂环化合物的分类和命名 234 13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 235 13.1.3 杂环化合物的物理性质 236 13.1.4 杂环化合物的化学性质 237 13.1.5 与生物有关的杂环化合物及其衍生物 239 13.2 生物碱 243 13.2.1 生物碱的一般性质 244 13.2.2 生物碱的一般提取方法 244 13.2.3 重要生物碱 245 阅读材料 坚持不懈研发新药，传统中医中药大有可为 246 本章小结 248 习题 249 第14章 糖类化合物 251 14.1 单糖 252 14.1.1 单糖的结构 252 14.1.2 单糖的物理性质 257 14.1.3 单糖的化学性质 258 14.1.4 重要的单糖及其衍生物 264 14.2 二糖 266 14.2.1 还原性二糖 266 14.2.2 非还原性二糖 267 14.3 多糖 268 14.3.1 淀粉 268 14.3.2 糖原 271 14.3.3 纤维素 272 14.3.4 甲壳素 273 14.3.5 半纤维素 273 14.3.6 果胶质 274 14.3.7 琼脂 275 阅读材料 从CO2 到淀粉的人工合成 275 本章小结 277 习题 277 第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 279 15.1 氨基酸 279 15.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 279 15.1.2 氨基酸的物理性质 281 15.1.3 氨基酸的化学性质 282 15.2 多肽 283 15.2.1 多肽的组成和命名 283 15.2.2 多肽的结构测定 284 15.3 蛋白质 285 15.3.1 蛋白质的组成和分类 285 15.3.2 蛋白质的结构 286 15.3.3 蛋白质的性质 287 15.4 核酸 289 15.4.1 核酸的组成 289 15.4.2 核酸的结构和生物功能 291 阅读材料 中国科研突破：全球首例人工合成牛胰岛素 293 本章小结 295 习题 296 第16章 油脂和类脂化合物 297 16.1 油脂 297 16.1.1 油脂的组成与结构 297 16.1.2 油脂的性质 299 16.2 磷脂和蜡 301 16.2.1 磷脂 301 16.2.2 蜡 302 16.3 肥皂及合成表面活性剂 303 16.3.1 肥皂的组成及乳化作用 303 16.3.2 合成表面活性剂 304 16.4 萜类化合物 304 16.4.1 单萜 305 16.4.2 倍半萜 305 16.4.3 二萜 306 16.4.4 三萜 306 16.4.5 四萜 306 16.4.6 多萜 307 16.5 甾族化合物 307 16.5.1 甾体化合物的结构 307 16.5.2 重要的甾体化合物 308 阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物 309 本章小结 310 习题 310 习题参考答案 312 参考文献 333