有机合成路线设计

本书重点介绍逆合成分析，共分6章，第1章为绪论，介绍有机合成的发展和热点；第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段；第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法，尽管逆合成分析手段众多，但其它各种手段都是为“切断”做准备，只有切断才能真正简化目标分子，因此第3章分子的切断为全书的重点所在；为了实现定向合成，不可避免地要用到保护基和致活基，因此第4章介绍各类基团的保护基，第5章介绍导向基；前面的章节都是具体的“战术”，第6章则从更高的层面上介绍“战略”——合成策略。
本书适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生，也可供从事有机合成的科研人员自学参考。

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1 绪论
1.1 有机合成的定义
1.2 有机合成的发展
1.2.1 初始期（19世纪～20世纪前半叶）
1.2.2 艺术期（20世纪40～60年代）
1.2.3 科学和艺术融合期（20世纪60～90年代）
1.2.4 发展期
1.3 有机合成的热点领域
1.3.1 绿色合成
1.3.2 不对称合成
1.3.3 氟化学
1.3.4 金属有机化学导向的有机合成
2 有机合成路线设计基础
2.1 有机合成路线设计的重要性和必要性
2.1.1 什么是路线设计
2.1.2 路线设计的重要性
2.1.3 设计工具
2.2 逆合成分析
2.2.1 切断
2.2.2 官能团转变
2.2.3 官能团添加
2.2.4 重接
3 分子的切断
3.1 一官能团化合物的切断
3.1.1 醇的切断
3.1.2 烯烃的切断
3.1.3 芳香族化合物的切断
3.1.4 简单酮的切断
3.1.5 简单羧酸的切断
3.1.6 饱和碳氢化合物的切断
3.2 二官能团化合物的切断
3.2.1 1，3-二官能团化合物的切断
3.2.2 1，5-二官能团化合物的切断
3.2.3 1，2-二官能团化合物的切断
3.2.4 1，4-二官能团化合物的切断
3.2.5 1，6-二官能团化合物的切断
3.3 利用合成中的重排反应
3.3.1 基础
3.3.2 提高
3.4 脂环化合物的切断
3.4.1 三元脂环的切断
3.4.2 四元脂环的切断
3.4.3 五元脂环的切断
3.5 多环化合物的切断
3.5.1 基础
3.5.2 应用
3.5.3 提高
3.6 含杂原子化合物的切断
3.6.1 含杂原子开链化合物的切断
3.6.2 杂环化合物的切断
4 保护基
4.1 -OH的保护（生成醚和酯）
4.1.1 形成甲醚
4.1.2 形成叔丁基醚
4.1.3 形成苄醚
4.1.4 形成三苯基甲醚
4.1.5 形成甲氧基甲醚
4.1.6 形成四氢吡喃
4.1.7 形成三甲基硅醚
4.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚
4.1.9 形成乙酸酯类
4.1.10 形成苯甲酸酯类
4.2 二醇的保护
4.2.1 形成缩醛或缩酮
4.2.2 形成碳酸环酯
4.3 羰基的保护
4.3.1 形成二甲缩酮
4.3.2 形成乙二醇缩酮
4.3.3 形成丙二硫醇缩酮
4.3.4 形成半硫缩酮
4.4 羧酸的保护
4.5 氨基的保护
5 导向基的引入
5.1 活化导向
5.2 钝化导向
5.3 封闭导向
6 合成策略
6.1 Corey合成策略简介
6.2 通用策略
6.2.1 策略1：汇聚型（收敛型）合成
6.2.2 策略2：充分利用目标分子结构的对称性
6.2.3 策略3：关键反应战略
6.2.4 策略4：易得的起始原料
参考文献