有机合成化学及实验(第2版)

本书是在第一版《有机合成化学及实验》基础上进行的修订，对教材内容和逻辑均做了较大改动，尝试从基本的官能团物理化学特性和反应机理出发，拓展到有机合成的典型方法和理论，以适应当前有机合成课程教学的需求。本书共11章，包括碳负离子化学、酸催化缩合反应、过渡金属催化反应、极性转化策略、重排反应、氧化反应、还原反应、有机合成和绿色化学等内容。与上一版相比，本书增添了过渡金属催化反应等较新的有机反应，调整了大部分章节的内容组织逻辑，细化了有机合成路线设计的方法和案例，根据反应类型更替了相关实验项目和顺序。本书可作为化学、应用化学等本科专业的有机合成课程教学用书。

第二版前言
第一版前言
绪论1
0.1有机合成化学的产生和发展2
0.2有机合成化学展望6
第1章碳负离子反应8
1.1基本原理8
1.2羰基α-碳负离子的反应12
1.3Wittig反应30
1.4有机金属试剂33
习题48
第2章酸催化缩合反应49
2.1烯烃的缩合反应51
2.2Friedel-Crafts反应52
2.3α,β-不饱和醛酮的合成59
2.4胺甲基化反应(Mannich反应)62
习题65
第3章过渡金属催化反应66
3.1过渡金属催化基础66
3.2过渡金属催化交叉偶联反应74
3.3烯烃复分解反应94
习题96
第4章有机化合物的极性转换98
4.1基本概念98
4.2羰基化合物的极性转换102
4.3胺类化合物的极性转换107
4.4芳香族化合物的极性转换111
习题112
第5章 重排反应113
5.1缺电子重排113
5.2富电子重排125
5.3芳环上的重排129
5.4炔烃的异构化和烯丙醇(醚)重排133
习题134
第6章氧化反应136
6.1烯烃的氧化136
6.2芳烃的氧化149
6.3醇的氧化152
6.4醛酮的氧化161
6.5光敏氧化反应165
习题167
第7章还原反应168
7.1催化氢化反应168
7.2溶解金属还原180
7.3氢负离子转移还原186
7.4其他还原法191
习题193
第8章有机合成194
8.1有机合成基础195
8.2有机合成路线设计202
8.3分子的切断与合成路线设计217
8.4合成路线设计中的其他技巧问题238
8.5计算机在合成中的应用简介253
习题256
第9章绿色有机合成257
9.1绿色有机合成评价标准257
9.2一些绿色有机合成反应274
习题276
第10章有机合成实验277
实验1食品抗氧化剂TBHQ的合成277
实验2苯氧乙酸的合成279
实验3甲基叔丁基醚的合成280
实验4乙酸3-甲基丁基酯的合成281
实验5己酸烯丙基酯的合成282
实验6葡萄糖五乙酸酯的合成283
实验7乙酰乙酸乙酯乙二醇缩酮的合成285
实验81,3∶4,6-二氧苯亚甲基-D-甘露醇的合成286
实验93-苯基-1-(4-甲基苯基)丙烯酮的合成287
实验10铬酸氧化薄荷醇制备薄荷酮288
实验11用PCC氧化庚醇合成庚醛290
实验12活性二氧化锰氧化制备肉桂醛291
实验13硼氢化钠还原二苯甲酮292
实验14四氢铝锂对二苯乙酸的还原293
实验15Wilkinson催化剂合成及其在香芹酮选择性均相还原中的应用295
实验162,3-二苯基丁-2,3-二醇的制备及其片呐醇重排296
实验17微波作用下苯片呐醇的重排反应298
实验18贝克曼(Beckmann)重排反应299
实验19由(+)-柠檬烯制备(-)-香芹酮300
实验20黄酮的合成302
实验21洛粉碱的制备及其二聚化303
实验22四苯基卟啉-锌配合物的无溶剂制备和性质测试305
主要参考书目307
符号缩略表308