有机化学(双色版)

《有机化学》共分为十八章，按照官能团体系分章编写，包括绪论，烷烃，烯烃，炔烃和二烯烃，有机波谱分析，对映异构，脂环烃，卤代烃，芳烃，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，含氮和含磷有机化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽和蛋白质，萜类和甾体化合物，周环反应。本书从有机化合物的结构、性质、制备、应用等几个方面循序渐进地加以叙述。每章内容都配有相应的思考题、参考答案、教学课件，扫描书中二维码即可获取，帮助学生更好地掌握相关知识。对于较难理解的抽象知识，配有动画视频，帮助学生深入理解、反复学习。《有机化学》可作为化学、应用化学、高分子材料与工程、新能源材料与器件、化学工程与工艺、生物技术、食品科学与工程、临床医学、药学等专业本科生和研究生的教学用书，也可作为《有机化学》课程各类考试的参考用书。对《有机化学》感兴趣的读者亦可以从中得到诸多启发。

王亮，博士研究生，系主任，副教授，江汉大学，硕士生导师，2015年入选“武汉市人民政府博士资助”人选，2017年获武汉市优秀青年教师。 教学方面：主讲《有机化学》、《有机化学实验》、《基础化学》等课程，从事课程建设和教学改革方面的教学研究工作。 科研方面：主要从事杂环导向的有机功能材料的制备及性能研究。

第1章绪论1
1.1有机化学发展简史1
1.2有机化合物结构理论和有机反应机理2
1.2.1原子结构理论2
1.2.2有机化合物结构理论5
1.2.3有机反应机理9
1.3有机化合物的特点和研究方法10
1.3.1有机化合物的特点10
1.3.2有机化合物的研究方法11
1.4有机化合物的分类12
1.4.1按碳骨架分类12
1.4.2按官能团分类13
习题14
第2章烷烃15
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构15
2.2烷烃的命名16
2.3烷烃的结构17
2.4烷烃的构象19
2.4.1乙烷的构象19
2.4.2丁烷的构象20
2.5烷烃的物理性质21
2.6烷烃的化学性质22
2.6.1烷烃的卤代反应22
2.6.2烷烃的氧化反应25
2.6.3烷烃的热裂解反应26
2.7烷烃的来源与用途26
习题27
第3章烯烃28
3.1烯烃的分类28
3.2烯烃的命名28
3.3烯烃的结构29
3.3.1烯烃的结构29
3.3.2顺反异构体的命名30
3.4烯烃的存在及用途31
3.5烯烃的物理性质和化学性质32
3.5.1烯烃的物理性质32
3.5.2烯烃的化学性质32
习题40
第4章炔烃和二烯烃42
4.1炔烃的结构与命名42
4.1.1炔烃的结构42
4.1.2炔烃的命名43
4.2炔烃的物理性质与化学性质43
4.2.1炔烃的物理性质43
4.2.2炔烃的化学性质44
4.3炔烃的制备47
4.3.1卤代烃脱卤化氢48
4.3.2四卤代烃脱卤素48
4.3.3从末端炔烃制备48
4.4二烯烃的分类与命名48
4.4.1二烯烃的分类48
4.4.2二烯烃的命名49
4.5共轭二烯烃的结构和共轭效应49
4.5.1共轭二烯烃的结构49
4.5.2共轭效应49
4.6共轭二烯烃的化学性质50
4.6.11,2-加成和1,4-加成50
4.6.2环加成51
习题53
第5章有机波谱分析55
5.1电磁波谱的一般概念55
5.2紫外-可见光谱57
5.2.1一般概念57
5.2.2紫外-可见光谱的解析与应用58
5.3红外光谱61
5.3.1基本原理61
5.3.2红外光谱的解析与应用62
5.4核磁共振谱65
5.4.1基本原理66
5.4.2化学位移67
5.4.3自旋偶合与裂分70
5.4.4核磁共振氢谱的解析71
5.5质谱72
5.5.1基本原理72
5.5.2质谱表示法73
5.5.3质谱分析的应用73
5.6谱图综合解析76
习题77
第6章对映异构81
6.1物质的旋光性82
6.1.1平面偏振光和物质的旋光性82
6.1.2旋光仪和比旋光度83
6.2对映异构现象与分子结构的关系84
6.2.1对映异构现象的发现84
6.2.2手性和对称因素85
6.2.3物质产生旋光的原因86
6.3含不同手性因素的化合物的立体化学87
6.3.1含手性中心的化合物87
6.3.2含手性轴的化合物93
6.3.3含手性面的化合物95
6.3.4螺旋手性96
6.4不对称合成和立体专一反应96
6.4.1不对称合成96
6.4.2立体专一反应97
6.5外消旋体的拆分98
习题99
第7章脂环烃102
7.1脂环烃的分类和命名102
7.1.1脂环烃的分类102
7.1.2脂环烃的命名102
7.2脂环烃的性质104
7.2.1环烷烃的物理性质104
7.2.2环烷烃的化学性质104
7.2.3环烯烃的化学性质105
7.3环烷烃的构型和环的稳定性106
7.4环烷烃的构象108
7.4.1小环烷烃的构象108
7.4.2普通环烷烃的构象108
7.4.3中环烷烃的构象113
7.4.4大环烷烃的构象113
7.5脂环烃的制备114
7.5.1芳烃的还原114
7.5.2Wurtz-Baeyer偶联114
7.5.3从卤代烃的分子间消除制备115
7.5.4以不饱和烃为原料制备115
习题116
第8章卤代烃118
8.1卤代烃的分类和命名118
8.1.1分类118
8.1.2命名119
8.2一卤代烷119
8.2.1物理性质119
8.2.2光谱性质120
8.2.3化学性质120
8.3卤代芳烃130
8.3.1亲核取代反应130
8.3.2亲电取代反应130
8.3.3偶联反应131
8.4卤代烃的制备与应用131
8.4.1卤代烷的制备131
8.4.2卤代芳烃的制备132
8.5重要代表物133
8.5.1三氯甲烷(CHCl3)133
8.5.2四氯化碳(CCl4)133
8.5.3氯苯133
8.5.4氯乙烯134
8.5.5含氟生物活性化合物134
习题135
第9章芳烃137
9.1芳烃的分类、异构和命名137
9.1.1芳烃的分类137
9.1.2芳烃的异构137
9.1.3芳烃的命名138
9.2苯的结构139
9.2.1凯库勒结构式139
9.2.2苯分子结构的近代概念141
9.3单环芳烃的来源和制法145
9.3.1煤的干馏145
9.3.2石油的芳构化146
9.4单环芳烃的物理性质146
9.5单环芳烃的化学性质148
9.5.1芳烃的亲电取代反应148
9.5.2加成反应155
9.5.3芳烃侧链反应155
9.6苯环上亲电取代反应的定位规律156
9.6.1定位规律156
9.6.2定位规律的解释157
9.6.3苯的二元取代产物的定位规律161
9.7稠环芳烃162
9.7.1多环芳烃的分类162
9.7.2萘163
9.7.3蒽和菲165
9.8非苯芳烃166
习题168
第10章醇、酚、醚172
10.1醇172
10.1.1结构、分类、命名和异构172
10.1.2物理性质173
10.1.3化学性质177
10.1.4醇的制备183
10.1.5硫醇185
10.1.6重要代表醇类化合物187
10.2酚188
10.2.1分类、命名和结构188
10.2.2物理性质189
10.2.3化学性质189
10.2.4酚的制备193
10.2.5重要代表酚类化合物193
10.3醚194
10.3.1结构、分类和命名194
10.3.2物理性质195
10.3.3化学性质196
10.3.4醚的制备198
10.3.5重要醚类代表化合物198
习题200
第11章醛、酮、醌203
11.1醛和酮的分类、命名和同分异构现象203
11.2醛和酮的结构特点204
11.3醛、酮的物理性质205
11.4醛、酮的光谱性质206
11.4.1紫外吸收光谱206
11.4.2红外吸收光谱206
11.4.3核磁共振谱207
11.5醛、酮的化学性质207
11.5.1亲核加成反应及反应机理208
11.5.2氧化反应212
11.5.3还原反应214
11.5.4Cannizzaro反应216
11.5.5α-H的反应217
11.5.6α,β-不饱和醛、酮的反应221
11.6醌的命名、结构和化学性质222
11.6.1醌的命名222
11.6.2醌的结构222
11.6.3醌的化学性质222
11.7醛、酮、醌的制备224
11.7.1醛、酮的制备224
11.7.2醌的制备225
11.8重要代表物226
习题228
第12章羧酸及其衍生物231
12.1羧酸的分类、命名和同分异构现象231
12.2羧酸的结构232
12.3羧酸的物理性质233
12.4羧酸的光谱性质234
12.5羧酸的化学性质235
12.5.1酸性235
12.5.2羟基的取代237
12.5.3羧酸的还原240
12.5.4与金属有机化合物的反应240
12.5.5脱羧反应241
12.5.6α-氢的卤代242
12.5.7二元酸的反应242
12.5.8羟基酸的反应243
12.6羧酸的来源和制备244
12.6.1羧酸的来源244
12.6.2羧酸的制备244
12.7重要的羧酸246
12.7.1甲酸246
12.7.2乙酸246
12.7.3苯甲酸247
12.7.4草酸（乙二酸）247
12.7.5己二酸247
12.7.6丁烯二酸248
12.7.7乳酸248
12.7.8酒石酸248
12.7.9柠檬酸249
12.7.10水杨酸249
12.8羧酸衍生物的分类和命名249
12.9羧酸衍生物的结构特点250
12.10羧酸衍生物的物理性质251
12.11羧酸衍生物的光谱性质252
12.11.1紫外光谱252
12.11.2红外光谱252
12.11.3核磁共振氢谱252
12.12羧酸衍生物的化学性质253
12.12.1与亲核试剂的反应253
12.12.2还原反应257
12.12.3酯缩合反应259
12.12.4伯酰胺的特殊反应260
12.13乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯261
12.13.1乙酰乙酸乙酯261
12.13.2丙二酸二乙酯262
12.14碳酸衍生物263
12.14.1碳酰氯（光气）263
12.14.2碳酸的酰胺264
12.15油脂和表面活性剂265
12.15.1油脂265
12.15.2表面活性剂267
习题269
第13章含氮和含磷有机化合物274
13.1胺和膦274
13.1.1分类和命名274
13.1.2结构275
13.1.3物理性质276
13.1.4光谱性质277
13.1.5化学性质278
13.1.6胺和膦的制备283
13.1.7重要代表物285
13.2氮和磷的含氧衍生物286
13.2.1硝基化合物286
13.2.2亚磷（膦）酸酯289
13.2.3磷酸酯290
13.3含碳氮重键和氮氮重键的化合物291
13.3.1分类和命名291
13.3.2亚胺293
13.3.3肟293
13.3.4腈294
13.3.5重氮化合物296
13.3.6偶氮化合物299
习题301
第14章杂环化合物304
14.1分类和命名304
14.2五元杂环化合物305
14.2.1呋喃、噻吩和吡咯305
14.2.2唑类化合物314
14.2.3苯并五元杂环化合物319
14.3六元杂环化合物322
14.3.1吡啶和吡喃环系322
14.3.2二嗪和三嗪329
14.3.3苯并六元杂环化合物332
习题334
第15章碳水化合物336
15.1单糖337
15.1.1单糖的分类337
15.1.2单糖的结构和命名338
15.1.3单糖的化学性质340
15.1.4重要的单糖347
15.2双糖348
15.2.1蔗糖348
15.2.2麦芽糖349
15.2.3纤维二糖350
15.2.4乳糖351
15.3寡糖和多糖351
15.3.1寡糖351
15.3.2多糖351
15.4其他重要的糖及其衍生物356
15.4.1其他生物上重要的糖356
15.4.2含氮糖类356
习题358
第16章氨基酸、多肽和蛋白质360
16.1氨基酸360
16.1.1氨基酸的结构和命名360
16.1.2氨基酸的等电点362
16.1.3氨基酸的化学性质362
16.1.4氨基酸的制备与应用364
16.2多肽和蛋白质365
16.2.1多肽和蛋白质的组成分析365
16.2.2多肽和蛋白质的氨基酸序列分析367
16.2.3多肽和蛋白质的高级结构370
16.2.4多肽和蛋白质的人工合成374
16.2.5蛋白质的性质376
16.2.6多肽和蛋白质的应用378
习题378
第17章萜类和甾体化合物381
17.1萜类化合物381
17.1.1单萜382
17.1.2倍半萜385
17.1.3二萜385
17.1.4三萜386
17.1.5四萜387
17.2甾体化合物388
17.2.1甾醇389
17.2.2胆汁酸390
17.2.3甾体激素390
17.3萜类和甾体化合物的生物合成393
习题395
第18章周环反应397
18.1轨道对称性和前线轨道理论397
18.1.1轨道对称性398
18.1.2前线轨道理论398
18.2电环化反应399
18.3环加成反应401
18.4σ迁移反应403
习题406
参考文献409