有机化学

《有机化学》共20章，将内容分为“有机化学概论”“基础有机化合物”“生物有机化合物”三个部分。首先介绍基本知识点和理论，然后以官能团为主线展开各类有机化合物的学习，再着重介绍与医学专业相关的生物有机化合物，最后对日常生活中如药物、食品、毒素等常见物质中的有机分子进行了介绍，揭开有机化合物的神秘面纱，进一步让有机化学走进生活。教材始终遵循有机化学“结构决定性质，性质体现理论”的基本思想，加强了基本理论、基本反应和基本知识的阐述与解释；在内容编写上做到循序渐进，且内容的编排结合了学生的认知顺序和心理发展顺序；在知识的呈现方式中体现出一定的科学性、探究性、趣味性、可读性，使教材既便于教师的教学，又便于学生的自学。本书适用于医学、生物技术、药学、食品安全等专业的学生，不同专业教学时可根据需要选用相关内容。

第一部分有机化学概论/1
第一章绪论1
第一节有机化学及其发展1
一、有机化合物和有机化学1
二、有机化合物的研究步骤2
三、有机化学与生命科学的联系3
四、现代有机化学发展热点3
第二节有机化合物的特点和分类3
一、有机化合物的特点3
二、有机化合物的分类4
第三节有机化合物的命名原则6
一、基团6
二、基团的顺序规则6
第四节有机化合物的结构、表示和同分异构7
一、有机化合物的结构和表示7
二、有机化合物的同分异构9
第五节共价键理论10
一、价键理论10
二、杂化轨道理论10
三、分子轨道理论要点12
四、共振论要点12
五、共价键的属性13
六、分子间的作用力14
第六节有机反应类型和反应中间体15
一、自由基反应(均裂)15
二、离子型反应(异裂)15
三、协同反应16
第七节有机酸碱概念16
一、布朗斯特-劳里酸碱质子理论16
二、路易斯酸碱电子理论16
三、软硬酸碱概念17
名人追踪18
习题18
第二章立体化学20
第一节立体化学研究对象20
一、静态和动态立体化学20
二、立体异构20
第二节旋光异构体21
一、物质的旋光性21
二、物质的旋光性与物质结构23
三、对映体构型的标记和表示26
四、含手性碳原子化合物的对映异构29
五、无手性碳原子化合物的对映异构31
六、环状化合物的对映异构33
第三节外消旋体的拆分33
一、机械法33
二、晶种法33
三、生化法34
四、吸附法34
五、化学法34
第四节手性分子的来源和生物作用34
一、手性分子的来源34
二、手性分子的生物作用36
名人追踪37
习题38
第三章基础波谱解析41
第一节有机化合物结构表征方法41
一、分离提纯41
二、元素定量分析确定实验式41
三、测定分子量确定分子式42
四、结构表征42
第二节吸收光谱的产生42
第三节紫外光谱43
一、基本原理44
二、基本概念45
三、紫外图谱解析46
四、紫外图谱的应用47
第四节红外光谱48
一、基本原理48
二、基本概念49
三、基团特征吸收频率50
四、红外光谱解析51
五、红外光谱的应用52
第五节核磁共振谱54
一、基本原理54
二、基本概念55
三、核磁共振谱解析60
四、核磁共振谱的应用62
第六节质谱62
一、基本原理62
二、基本概念64
三、质谱解析66
四、质谱在生物大分子研究中的应用67
第七节多谱联用68
名人追踪70
习题70
第四章周环反应72
第一节分子轨道理论对称守恒原理和前线轨道理论简介73
第二节电环化反应73
第三节环加成反应77
一、[2+2]环加成反应77
二、[4+2]环加成反应78
三、环加成反应的选择规律和应用实例79
第四节σ迁移反应80
名人追踪84
习题85
第二部分基础有机化合物/87
第五章饱和脂肪烃87
第一节烷烃87
一、烷烃的同系列和同分异构87
二、烷烃的分子结构89
三、烷烃的构象90
四、烷烃的命名92
五、烷烃的性质95
六、自由基取代反应机理100
七、烷烃的来源及制备102
第二节环烷烃103
一、环烷烃的分类和命名103
二、环烷烃的结构和稳定性105
三、环己烷及其衍生物的构象106
四、环烷烃的性质108
五、环烷烃的制备109
名人追踪110
习题110
第六章不饱和脂肪烃113
第一节单烯烃113
一、单烯烃的结构113
二、单烯烃的命名和同分异构114
三、单烯烃的性质116
四、单烯烃的制备123
第二节二烯烃123
一、二烯烃的分类和命名123
二、二烯烃的结构124
三、共轭二烯烃的化学特性125
四、1,3-丁二烯的来源和制备126
第三节电子效应126
一、诱导效应127
二、共轭体系和共轭效应128
三、马氏规则的解释133
第四节炔烃134
一、炔烃的结构和命名134
二、炔烃的性质135
三、炔烃的制备139
名人追踪140
习题140
第七章芳香烃143
第一节单环芳烃144
一、苯的结构144
二、单环芳烃的异构和命名146
三、苯及其同系物的性质148
四、苯环亲电取代反应的定位规律155
第二节稠环芳烃162
一、萘162
二、蒽和菲165
三、其他稠环芳烃166
第三节非苯芳烃166
一、休克尔规则166
二、常见的几种非苯芳烃168
名人追踪170
习题172
第八章卤代烃174
第一节卤代烃的分类和命名174
一、分类174
二、命名174
第二节卤代烃的性质175
一、物理性质175
二、化学性质176
第三节亲核取代反应机理及其立体化学180
一、亲核取代反应机理180
二、亲核取代反应的立体化学184
第四节消除反应机理185
一、单分子消除反应185
二、双分子消除反应186
第五节亲核取代反应与消除反应的竞争186
一、卤代烃结构的影响187
二、试剂的影响187
三、其他条件的影响188
第六节卤代烯烃的卤原子活性188
一、卤代烯烃的分类188
二、双键位置对卤原子活性的影响189
第七节卤代烃的制备190
一、由烃制备190
二、由醇制备191
三、卤代烷的置换192
第八节重要的卤代烃192
一、氯苯192
二、三氯甲烷192
三、二氟二氯甲烷193
四、四氟乙烯193
五、四氯化碳193
六、氯乙烯193
七、DDT194
名人追踪195
习题195
第九章醇、酚、醚199
第一节醇199
一、醇的分类、命名和结构199
二、醇的性质201
三、醇的制备209
四、重要的醇209
第二节酚211
一、酚的分类、命名和结构211
二、酚的性质212
三、重要的酚216
第三节醚218
一、醚的分类、命名和结构218
二、醚的性质219
三、醚的制备221
四、重要的醚222
五、环醚223
第四节硫醇、硫酚和硫醚225
一、结构和命名225
二、性质225
名人追踪228
习题229
第十章醛、酮、醌232
第一节醛和酮232
一、醛和酮的分类和命名232
二、醛和酮的结构233
三、醛和酮的性质233
四、α,β-不饱和醛酮245
五、醛和酮的制备248
六、重要的醛和酮250
第二节醌252
一、醌的性质252
二、重要的醌类化合物253
名人追踪254
习题255
第十一章羧酸和取代羧酸258
第一节羧酸258
一、羧酸的分类、命名和结构258
二、羧酸的性质260
三、羧酸的制备269
四、重要的羧酸270
第二节取代羧酸273
一、取代羧酸的分类273
二、羟基酸273
三、羰基酸279
四、卤代酸281
名人追踪282
习题282
第十二章羧酸、碳酸、磺酸衍生物285
第一节羧酸衍生物285
一、羧酸衍生物的分类和命名285
二、羧酸衍生物的结构287
三、羧酸衍生物的物理性质287
四、羧酸衍生物的化学性质288
五、羧酸衍生物的制备296
六、重要的羧酸衍生物297
七、重要的合成原料——乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯298
第二节碳酸衍生物和磺酸衍生物303
一、碳酸衍生物303
二、磺酸衍生物305
名人追踪306
习题306
第十三章含氮有机化合物309
第一节胺309
一、胺的分类和命名310
二、胺的结构311
三、胺的性质312
四、胺的制备318
五、重要的胺319
第二节重氮和偶氮化合物320
一、重氮盐的制备320
二、重氮盐的化学性质321
三、偶氮化合物和偶氮染料323
第三节硝基化合物325
一、硝基化合物的命名和结构325
二、硝基化合物的性质325
三、硝基对苯及其衍生物化学性质的影响326
四、硝基化合物的制备327
第四节腈328
一、腈的结构和命名328
二、腈的性质328
三、腈的制备329
四、重要的腈330
名人追踪331
习题331
第十四章杂环化合物334
第一节杂环化合物概述334
一、杂环化合物的分类和命名334
二、杂环化合物的结构与芳香性336
第二节重要的杂环化合物338
一、五元杂环化合物338
二、六元杂环化合物343
三、稠杂环化合物346
名人追踪349
习题350
第三部分生物有机化合物/352
第十五章脂类、萜类和甾族化合物352
第一节脂类化合物352
一、油脂352
二、磷脂355
第二节萜类化合物358
一、萜的分类和结构358
二、单萜358
三、其他萜类化合物362
第三节甾族化合物365
一、甾族化合物的结构和命名365
二、几类重要的甾族化合物366
名人追踪370
习题370
第十六章生物碱372
第一节生物碱概述372
一、生物碱的定义和分类372
二、生物碱的一般性质372
三、生物碱的一般提取方法373
第二节常见的生物碱373
一、苯乙胺体系生物碱374
二、四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱375
三、吲哚环系生物碱376
四、喹啉、异喹啉环系生物碱377
五、嘌呤环系生物碱379
名人追踪379
习题379
第十七章糖类380
第一节单糖380
一、单糖的分类380
二、单糖的结构381
三、单糖的性质388
四、重要的单糖393
第二节二糖394
一、还原性二糖394
二、非还原性二糖396
第三节多糖396
一、淀粉396
二、纤维素397
三、糖原399
名人追踪399
习题400
第十八章氨基酸、肽和蛋白质402
第一节氨基酸402
一、氨基酸的分类、命名和结构402
二、氨基酸的物理性质405
三、氨基酸的化学性质405
第二节肽409
一、肽的组成和命名409
二、肽键的结构410
三、天然存在的肽410
第三节蛋白质412
一、蛋白质的分类413
二、蛋白质的结构413
三、蛋白质的理化性质418
名人追踪421
习题421
第十九章核苷、核苷酸和核酸423
第一节核苷和核苷酸423
一、核苷423
二、核苷酸424
第二节核酸425
一、核酸的化学组成和分类425
二、核酸的结构426
三、核酸的性质428
四、核酸的复制与转录428
五、核酸的序列测定429
名人追踪430
习题430
第二十章神奇的有机化合物432
第一节天然产物中的明星分子432
一、止痛良药与成瘾毒品“吗啡”432
二、疟疾与“青蒿素”433
三、喜树中的抗肿瘤成分“喜树碱”434
四、美丽的长春花与抗癌药物“长春碱”436
第二节为健康保驾护航的药物分子438
一、合成药物的先行者“百浪多息”438
二、抗生素的急先锋“青霉素”440
三、多能的常青树“阿司匹林”442
四、禽流感克星“达菲”443
第三节舌尖上的多能分子446
一、阻止食品变质的“防腐剂”446
二、改变视觉效果的“食用色素”449
三、增加食品甜度的“甜味剂”452
四、改善食品口味的“增鲜剂”454
第四节改邪归正的毒素分子456
一、美味山珍中的“毒菌毒素”456
二、感冒药的核心“麻黄碱”458
三、原发性癌症的克星“斑蝥毒素”459
四、有机磷农药解毒仙子“曼陀罗生物碱”460
第五节日用品中的宠爱分子463
一、心脏能量激活器“辅酶Q10”463
二、保湿宠儿“角鲨烯”467
三、抗氧化营养师“维生素E”469
四、减肥标杆“左旋肉碱”472
名人追踪476
习题476
附录477
附录一常见酸碱强度次序表（25℃，相对于H2O）477
附录二重要元素电负性表478
附录三部分化合物鉴别反应表479
参考文献480