Biginelli反应及其产物化学--聚文网

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内容简介

《Biginelli反应及其产物化学》由5章组成，第1章详细介绍了Biginelli反应的历史背景；第2章为Biginelli反应的理论，主要包括Biginelli反应的机理，溶剂和催化剂对Biginelli反应的影响，Biginelli反应的范围和限度，合成二氢嘧啶酮结构的其他方法及对映异构体纯3,4-二氢嘧啶酮的合成五部分内容；第3章较详细介绍了Biginelli反应产物3,4-二氢嘧啶-2-（硫）酮的结构和物理性质，内容包含代表化合物的波谱性质，构型和构象，理论计算研究和代表药物化合物的合成实验；第4章是Biginelli反应产物化学，重点介绍了Biginelli反应产物――3,4-二氢嘧啶-2-（硫）酮的化学反应，内容涉及N烷基化、酰基化，C2-衍生化反应，对甲苯磺酸嘧啶酯参与的反应，嘧啶硫酮参与的脱硫偶联反应，C5和C6-功能化反应，成环反应和氧化反应七大类反应类型。第5章介绍DHPM及其衍生物的生物活性。
《Biginelli反应及其产物化学》可供化学及相关专业的本科生、研究生以及有机合成相关领域科技人员学习参考。

第1章Biginelli反应的历史背景1
参考文献7
第2章Biginelli反应的理论9
2.1Biginelli反应的机理9
2.1.1酸催化的反应机理9
2.1.2碱催化的反应机理21
2.2溶剂和催化剂对Biginelli反应的影响23
2.3Biginelli反应的范围和限度29
2.3.1醛合成砌块29
2.3.2β-酮酯合成砌块32
2.3.3尿素合成砌块44
2.4合成二氢嘧啶酮结构的其他方法47
2.4.1Atwal改进法47
2.4.2固相组合技术在Biginelli反应中的应用48
2.5对映异构体纯3,4-二氢嘧啶酮的合成52
2.5.1外消旋嘧啶酮的手性拆分54
2.5.2手性诱导不对称Biginelli缩合反应56
2.5.3手性配体与Lewis酸共催化不对称Biginelli缩合反应58
2.5.4有机小分子催化不对称Biginelli缩合反应61
2.5.5Biginelli反应在海洋生物碱合成中的应用69
参考文献75
第3章3,4-二氢嘧啶-2-(硫)酮的结构性质与理论计算研究82
3.1代表化合物的波谱性质82
3.23,4-二氢嘧啶-2-(硫)酮的构型和构象87
3.2.1构型和构象概述87
3.2.2代表化合物的构型和构象分析88
3.3理论计算研究102
3.3.1几何结构优化及自然原子电荷分析103
3.3.2分子总能量及前线轨道能量分析104
3.3.3自然键轨道分析105
参考文献107
第4章Biginelli反应产物化学109
4.1Biginelli反应产物的N-烷基化/酰基化反应109
4.1.1N1-取代反应109
4.1.2N3-酰基化反应111
4.1.3N3-烷基化反应114
4.1.4N3-烯丙基化反应119
4.1.5N3-其他功能化反应120
4.2C2-衍生化反应121
4.2.1C2-醚化/氨化反应122
4.2.2C2-烷基化/芳基化反应126
4.3对甲苯磺酸嘧啶酯参与的偶联反应129
4.3.1对甲苯磺酸嘧啶酯参与的亲核取代反应130
4.3.2对甲苯磺酸嘧啶酯参与的C-N偶联反应132
4.3.3对甲苯磺酸嘧啶酯参与的C-C偶联反应134
4.4基于嘧啶硫酮的脱硫偶联反应137
4.4.1嘧啶硫酮与炔、羧酸亚铜盐的脱硫偶联/酰化/水合串联反应137
4.4.2二嘧啶基二硫醚参与的脱硫偶联反应139
4.5C5-和C6-功能化反应148
4.5.1C5-功能化反应148
4.5.2C6-功能化反应151
4.6成环反应154
4.6.1C5/C6-成环反应154
4.6.2C2/N3-成环反应157
4.6.3N1/C6-成环反应162
4.6.4四唑并嘧啶类化合物的合成163
4.7氧化反应166
4.7.1热化学氧化166
4.7.2光化学氧化173
参考文献178
第5章DHPM及其衍生物的生物活性185
5.1钙通道拮抗剂186
5.2α1a-肾上腺素能受体拮抗剂190
5.3黑色素聚集激素受体1拮抗剂192
5.4有丝分裂驱动蛋白抑制剂193
5.5ROCK 1抑制剂194
5.6热休克蛋白70ATP酶抑制剂196
5.7抗炎活性198
5.8抗菌活性199
5.9抗病毒活性200
5.10抗真菌活性201
5.11抗氧化活性202
5.12市场上含有嘧啶结构的药物举例204
参考文献208

Biginelli反应及其产物化学

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