有机化学实验——从基础到综合进阶

本教材内容包括有机化学及药物合成中的安全基础知识、常用的有机化合物的分离与纯化方法、常用溶剂与试剂的干燥与纯化、有机化合物结构鉴定常用方法；实验内容包括基础有机实验和研究性实验两部分。基础有机实验的内容包括醚化反应、卤代反应、氧化反应、缩合反应、格氏反应、氢化反应、酯化反应和天然产物提取实验；研究性实验涵盖的内容包括有机小分子催化、金属催化、离子液体、超分子化学、微波反应、光催化反应、电化学合成和生物可降解高分子材料等方面的内容，以拓宽学生的视野，扩大知识面，进一步提高学生的实验能力教材中积极拓展现代有机化学中绿色化学的应用，引进有机化学现代研究手段。本书适合作为综合性大学、理工科院校、医药类院校与有机化学或者药物化学相关的本科生、研究生专业教材或参考书，也可作为从事化学及药物相关专业的科研人员及企业技术人员的参考资料。

前言
第1章 有机化学实验室基础知识
1.1 有机化学实验室安全守则
1.1.1 实验室安全守则
1.1.2 实验室的安全注意事项
1.2 有机化学实验室水、电、火安全知识
1.2.1 火灾的预防
1.2.2 防爆
1.2.3 防灼伤
1.2.4 防中毒
1.2.5 防触电
1.3 实验室化学废弃物收集处理办法
1.4 有机实验常用的玻璃仪器
1.5 玻璃仪器的洗涤和干燥
1.5.1 玻璃仪器的洗涤
1.5.2 玻璃仪器的干燥
1.6 低温制冷和加热常用设备
1.6.1 低温恒温反应器
1.6.2 加热仪器
1.7 有机化学文献介绍
1.7.1 印刷版工具书
1.7.2 化学手册
1.7.3 网络检索资源
1.7.4 期刊数据库
1.8 有机化学软件ChemDraw的使用
第2章 有机化合物分离和提纯的方法
2.1 蒸馏
2.1.1 原理
2.1.2 装置
2.2 减压蒸馏
2.2.1 原理
2.2.2 装置
2.2.3 操作方法
2.3 萃取
2.3.1 原理
2.3.2 溶剂的选择
2.3.3 操作方法
2.4 重结晶
2.4.1 原理
2.4.2 溶剂的选择
2.4.3 操作方法
2.5 薄层色谱
2.5.1 原理
2.5.2 操作方法
2.6 柱色谱
2.6.1 原理
2.6.2 操作方法
2.7 干燥和干燥剂
2.7.1 干燥剂的选择
2.7.2 干燥剂的使用方法
第3章 有机化学实验室常用溶剂与试剂的干燥与纯化
3.1 无水乙醇
3.2 无水甲醇
3.3 二氯甲烷
3.4 氯仿
3.5 1,2-二氯乙烷
3.6 无水乙醚
3.7 四氢呋喃
3.8 1,4-二氧六环
3.9 无水苯
3.10 无水甲苯
3.11 吡啶
3.12 N,N-二甲基甲酰胺
3.13 石油醚
3.14 丙酮
3.15 乙酸乙酯
3.16 二甲亚砜
3.17 乙腈
3.18 二硫化碳
3.19 亚硫酰氯
3.20 水合肼
第4章 有机合成与制备
4.1 基础有机实验
实验1 正溴丁烷的制备及纯化
实验2 肉桂酸的制备及纯化
实验3 正丁醚的制备
实验4 环己酮的制备及纯化
实验5 苯乙酮的制备
实验6 查耳酮的制备
实验7 反式β-硝基苯乙烯的制备
实验8 乙酰乙酸乙酯的制备
实验9 三苯基甲醇的制备
实验10 催化氢化法制备氢化肉桂酸
实验11 乙酰水杨酸的合成及纯化
实验12 黄连素的提取
实验13 从槐花米中提取芦丁
实验14 巴比妥酸的制备
实验15 苯妥英钠的制备
实验16 藜芦醛的制备
实验17 丁苯酞的合成
4.2 研究性实验
实验18 L-脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应
实验19 L-脯氨芳酰胺的合成
实验20 L-脯氨芳酰胺在不对称Michael加成反应中的催化应用
实验21 基于多组分串联反应合成螺环吲哚
实验22 手性δ-氨基酸衍生物的制备
实验23 超声法Cannizzaro反应合成苯甲酸和苯甲醇
实验24 微波辐射Knoevenagel缩合反应合成 3-乙酰基香豆素
实验25 无溶剂条件下缩合反应合成苯乙烯二腈
实验26 水相中的Diels-Alder反应合成降冰片烯
实验27 全甲氧基柱[5]芳烃的合成
实验28 对甲苯磺酰基β-环糊精的合成
实验29 糠醛光氧化反应制备5-羟基呋喃-2-(5H)-酮
实验30 光诱导偶氮分子的顺反转化
实验31 离子液体[Bmim]BF4的制备
实验32 烯胺酮与吲哚醌的串联反应合成吡咯酮并喹啉
实验33 烯胺酮与硫酚的偶联反应合成2-硫代烯胺酮
实验34 电化学催化合成2,4-二苯基喹唑啉
实验35 碘催化苯乙酮sp3(C—H)键官能团反应合成2,5-二苯基唑
实验36 蓝光激发下二苯甲酮的合成
实验37 铑催化的苯胺对氮杂苯并冰片烯的不对称开环反应
实验38 通过芳醛、胺和 Meldrum’s酸的三组分耦合快速获得肉桂酰胺类物质
实验39 呋喃与马来酸酐的光催化[4+2]环加成反应
实验40 丙交酯开环聚合制备聚乳酸
第5章 有机化合物结构鉴定的方法
5.1 红外光谱
5.1.1 基本原理
5.1.2 红外光谱与分子结构
5.1.3 红外光谱样品的制备
5.1.4 红外光谱图的解析
5.2 核磁共振谱
5.2.1 1H NMR原理
5.2.2 1H NMR化学位移
5.2.3 1H NMR谱图解析
5.2.4 13C NMR原理
5.2.5 13C NMR化学位移
5.2.6 13C NMR谱图解析
5.3 质谱
5.3.1 基本原理
5.3.2 质谱的解析
5.4 单晶X射线衍射
5.4.1 单晶X射线衍射功能介绍
5.4.2 单晶培养的方法
5.4.3 X射线单晶衍射测试及数据处理收集
5.4.4 有机物晶体结构图的绘制
5.4.5 CCDC号申请
参考文献
附录
附录一 化学常用缩写词
附录二 常用酸、碱溶液的相对密度、质量分数
附录三 常用有机溶剂物理参数
附录四 常见有毒试剂
附录五 有机化合物常见官能团的红外吸收峰特征
附录六 常用溶剂在不同氘代试剂中的出峰位置(1H NMR,13C NMR)
附录七 常见薄层色谱显色剂的配制及显色方法