大学有机化学实验/孔祥文

本书是辽宁省级精品课程《有机化学》的配套教材和辽宁省教育科学“十二五”规划立项课题（JG14DB334）的研究成果之一。

全书共6章，分别为有机化学实验的一般知识、基本操作、有机化合物的制备与鉴定、综合性、研究性、设计性和开放性实验等。例题解析为部分高校本科生结业考试、研究生入学考试试题，另有模拟试题五套并配有参考答案。本书是作者在总结多年教学改革和实践的基础上，借鉴和吸收其他高校在有机化学实验教学改革方面的经验所编写的，旨在通过精选内容、锤炼精品、强化操作，使学生掌握一般有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，加深对有机化学基本概念、基本理论、有机化合物性质及变化规律的理解，掌握有机化学实验的基本操作和基本技能，培养学生严谨的科学态度、分析和解决实际问题的能力。

孔祥文，曾任沈阳化工大学粘合剂研究室主任、有机化学教研室主任，现为辽宁省教学名师、沈阳化工大学有机合成研究所所长，合成技术研究室主任，化学创新教育研究室主任，从事有机化学教学和绿色化学科学研究工作。

章有机化学实验的一般知识(1）1.1实验须知(1）1.2实验室的安全，事故的预防、处理与急救(1）1.2.1防火、防爆(1）1.2.2意外事故（紧急）处理(3）1.2.3废气、废液、废渣处理(3）1.3实验预习、记录和实验报告(4）1.3.1实验预习(4）1.3.2实验记录(7）1.3.3实验报告(8）1.4有机化学实验室的常用仪器和设备(10）1.4.1玻璃仪器(10）1.4.2常用设备(12）1.5有机化学实验常用装置(13）1.5.1回流装置(13）1.5.2蒸馏装置(14）1.5.3搅拌装置(14）1.6玻璃仪器的洗涤、干燥和保养(16）1.6.1玻璃仪器的洗涤(16）1.6.2玻璃仪器的干燥(16）1.6.3玻璃仪器的保养(17）1.7有机化合物的结构表征与纯度鉴定(17）1.7.1化学方法表征(17）1.7.2物理方法表征(17）1.7.3纯度鉴定(26）第2章有机化学实验基本操作(27）2.1简单玻璃工操作(27）2.1.1煤气灯的使用(27）2.1.2玻璃工操作(28）实验1简单玻璃工操作(30）2.2熔点测定及温度计校正(30）2.2.1基本原理(30）2.2.2测定方法(30）实验2熔点测定及温度计校正(33）2.3沸点的测定(36）2.3.1基本原理(36）2.3.2微量法测定沸点的装置(36）2.3.3测定方法(37）实验3沸点的测定(37）2.4常压蒸馏(38）2.4.1基本原理(38）2.4.2实验装置(39）2.4.3操作方法(39）实验4常压蒸馏及沸点的测定(40）2.5分馏(43）2.5.1基本原理(43）2.5.2分馏装置(44）2.5.3分馏操作(44）实验5分馏(44）2.6水蒸气蒸馏(46）2.6.1基本原理(46）2.6.2水蒸气蒸馏装置(47）2.6.3水蒸气蒸馏操作(47）实验6水蒸气蒸馏(48）2.7减压蒸馏(50）2.7.1基本原理(50）2.7.2减压蒸馏装置(51）2.7.3减压蒸馏操作(53）实验7减压蒸馏(53）2.8萃取(55）2.8.1基本原理(55）2.8.2操作(56）实验8从茶叶中萃取咖啡因(58）2.9干燥(61）2.9.1基本原理(61）2.9.2固体的干燥(61）2.9.3液体的干燥(62）2.9.4气体的干燥(64）2.10重结晶(66）2.10.1基本原理(66）2.10.2重结晶装置与操作(66）实验9乙酰苯胺的重结晶(67）2.11升华(71）2.11.1基本原理(71）2.11.2升华操作方法(72）实验10樟脑的常压升华(73）2.12薄层色谱(74）2.12.1基本原理(74）2.12.2操作步骤(75）实验11对硝基苯胺和邻硝基苯胺的薄层色谱分析(77）实验12甲基橙和荧光黄的分离鉴定(77）实验13薄层色谱法分离菠菜色素(79）2.13柱色谱(80）2.13.1基本原理(80）2.13.2吸附剂和洗脱剂(81）2.13.3柱色谱操作(82）实验14柱色谱分离植物色素(83）2.14纸色谱(85）实验15氨基酸的纸色谱(85）2.15折射率(87）实验16折射率的测定(88）第3章有机化合物的制备(92）实验171-溴丁烷的制备(92）实验18乙酸正丁酯的制备 (96）实验19环己烯的制备 (99）实验20乙酰苯胺的制备 (103）实验21苯甲醇和苯甲酸的制备(107）实验22一种席夫碱(N-苯亚甲基苯胺/苄叉苯胺)的制备(110）实验23肉桂酸的制备(111）实验243-丁酮酸乙酯的制备(116）实验25甲基橙的制备(120）实验26甲基叔丁基醚的制备(122）实验27季铵盐的制备(125）实验28环己醇的制备(126）实验297，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备(128）实验30黄连中黄连素的提取及紫外光谱分析(130）实验31无水乙醇及绝对无水乙醇的制备(132）实验32阿司匹林的制备(135）实验33苯甲酸乙酯的制备(139）实验34邻苯二甲酸二正丁酯的制备(141）实验35乙酸乙烯酯的乳液聚合(144）第4章综合性实验(146）实验36局部麻醉剂——苯佐卡因的制备(146）实验36-1对甲基乙酰苯胺的制备(146）实验36-2对氨基苯甲酸的制备(147）实验36-3对氨基苯甲酸乙酯的制备(149）实验37尼龙-6的合成原料——己内酰胺的制备(151）实验37-1环己酮的制备(151）实验37-2环己酮肟的制备(153）实验37-3己内酰胺的制备(154）第5章设计性研究性实验(157）实验38无机离子显色剂7-( 4-安替吡啉偶氮)-8-羟基喹啉合成及与铜的显色反应(157）实验39三组分（环己醇，苯酚，苯甲酸）分离(160）实验40阳离子/非离子二元表面活性剂复配体系对3,4-二羟基苯基荧光酮与钼（Ⅵ）显色反应的增敏性能研究 (162）实验41人工合成香料-乙酸苄酯的制备(164）实验42多酸催化乙酸酯类化合物的制备研究(165）实验43反丁烯二酸的制备研究(167）实验44油田水缓蚀剂的制备与评价(168）第6章开放性实验(170）实验452-庚酮的制备(170）实验46植物生长调节剂的合成研究(171）实验47己二酸绿色合成方法的探索(173）实验48用水做溶剂合成内消旋3,3′-二吡咯戊烷的方法(174）实验49微波作用下2-甲基苯并咪唑的合成(175）实验50对氨基苯磺酸的微型合成实验(177）《大学有机化学实验》模拟试题(一)(180）《大学有机化学实验》模拟试题(二)(182）《大学有机化学实验》模拟试题(三)(184）《大学有机化学实验》模拟试题(四)(186）《大学有机化学实验》模拟试题(五)(188）《大学有机化学实验》模拟试题(一)参考答案(190）《大学有机化学实验》模拟试题(二)参考答案(192）《大学有机化学实验》模拟试题(三)参考答案(194）《大学有机化学实验》模拟试题(四)参考答案(196）《大学有机化学实验》模拟试题(五)参考答案(198）附录(200）章有机化学实验的一般知识(1）1.1实验须知(1）1.2实验室的安全，事故的预防、处理与急救(1）1.2.1防火、防爆(1）1.2.2意外事故（紧急）处理(3）1.2.3废气、废液、废渣处理(3）1.3实验预习、记录和实验报告(4）1.3.1实验预习(4）1.3.2实验记录(7）1.3.3实验报告(8）1.4有机化学实验室的常用仪器和设备(10）1.4.1玻璃仪器(10）1.4.2常用设备(12）1.5有机化学实验常用装置(13）1.5.1回流装置(13）1.5.2蒸馏装置(14）1.5.3搅拌装置(14）1.6玻璃仪器的洗涤、干燥和保养(16）1.6.1玻璃仪器的洗涤(16）1.6.2玻璃仪器的干燥(16）1.6.3玻璃仪器的保养(17）1.7有机化合物的结构表征与纯度鉴定(17）1.7.1化学方法表征(17）1.7.2物理方法表征(17）1.7.3纯度鉴定(26）第2章有机化学实验基本操作(27）2.1简单玻璃工操作(27）2.1.1煤气灯的使用(27）2.1.2玻璃工操作(28）实验1简单玻璃工操作(30）2.2熔点测定及温度计校正(30）2.2.1基本原理(30）2.2.2测定方法(30）实验2熔点测定及温度计校正(33）2.3沸点的测定(36）2.3.1基本原理(36）2.3.2微量法测定沸点的装置(36）2.3.3测定方法(37）实验3沸点的测定(37）2.4常压蒸馏(38）2.4.1基本原理(38）2.4.2实验装置(39）2.4.3操作方法(39）实验4常压蒸馏及沸点的测定(40）2.5分馏(43）2.5.1基本原理(43）2.5.2分馏装置(44）2.5.3分馏操作(44）实验5分馏(44）2.6水蒸气蒸馏(46）2.6.1基本原理(46）2.6.2水蒸气蒸馏装置(47）2.6.3水蒸气蒸馏操作(47）实验6水蒸气蒸馏(48）2.7减压蒸馏(50）2.7.1基本原理(50）2.7.2减压蒸馏装置(51）2.7.3减压蒸馏操作(53）实验7减压蒸馏(53）2.8萃取(55）2.8.1基本原理(55）2.8.2操作(56）实验8从茶叶中萃取咖啡因(58）2.9干燥(61）2.9.1基本原理(61）2.9.2固体的干燥(61）2.9.3液体的干燥(62）2.9.4气体的干燥(64）2.10重结晶(66）2.10.1基本原理(66）2.10.2重结晶装置与操作(66）实验9乙酰苯胺的重结晶(67）2.11升华(71）2.11.1基本原理(71）2.11.2升华操作方法(72）实验10樟脑的常压升华(73）2.12薄层色谱(74）2.12.1基本原理(74）2.12.2操作步骤(75）实验11对硝基苯胺和邻硝基苯胺的薄层色谱分析(77）实验12甲基橙和荧光黄的分离鉴定(77）实验13薄层色谱法分离菠菜色素(79）2.13柱色谱(80）2.13.1基本原理(80）2.13.2吸附剂和洗脱剂(81）2.13.3柱色谱操作(82）实验14柱色谱分离植物色素(83）2.14纸色谱(85）实验15氨基酸的纸色谱(85）2.15折射率(87）实验16折射率的测定(88）第3章有机化合物的制备(92）实验171-溴丁烷的制备(92）实验18乙酸正丁酯的制备 (96）实验19环己烯的制备 (99）实验20乙酰苯胺的制备 (103）实验21苯甲醇和苯甲酸的制备(107）实验22一种席夫碱(N-苯亚甲基苯胺/苄叉苯胺)的制备(110）实验23肉桂酸的制备(111）实验243-丁酮酸乙酯的制备(116）实验25甲基橙的制备(120）实验26甲基叔丁基醚的制备(122）实验27季铵盐的制备(125）实验28环己醇的制备(126）实验297，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备(128）实验30黄连中黄连素的提取及紫外光谱分析(130）实验31无水乙醇及绝对无水乙醇的制备(132）实验32阿司匹林的制备(135）实验33苯甲酸乙酯的制备(139）实验34邻苯二甲酸二正丁酯的制备(141）实验35乙酸乙烯酯的乳液聚合(144）第4章综合性实验(146）实验36局部麻醉剂——苯佐卡因的制备(146）实验36-1对甲基乙酰苯胺的制备(146）实验36-2对氨基苯甲酸的制备(147）实验36-3对氨基苯甲酸乙酯的制备(149）实验37尼龙-6的合成原料——己内酰胺的制备(151）实验37-1环己酮的制备(151）实验37-2环己酮肟的制备(153）实验37-3己内酰胺的制备(154）第5章设计性研究性实验(157）实验38无机离子显色剂7-( 4-安替吡啉偶氮)-8-羟基喹啉合成及与铜的显色反应(157）实验39三组分（环己醇，苯酚，苯甲酸）分离(160）实验40阳离子/非离子二元表面活性剂复配体系对3,4-二羟基苯基荧光酮与钼（Ⅵ）显色反应的增敏性能研究 (162）实验41人工合成香料-乙酸苄酯的制备(164）实验42多酸催化乙酸酯类化合物的制备研究(165）实验43反丁烯二酸的制备研究(167）实验44油田水缓蚀剂的制备与评价(168）第6章开放性实验(170）实验452-庚酮的制备(170）实验46植物生长调节剂的合成研究(171）实验47己二酸绿色合成方法的探索(173）实验48用水做溶剂合成内消旋3,3′-二吡咯戊烷的方法(174）实验49微波作用下2-甲基苯并咪唑的合成(175）实验50对氨基苯磺酸的微型合成实验(177）《大学有机化学实验》模拟试题(一)(180）《大学有机化学实验》模拟试题(二)(182）《大学有机化学实验》模拟试题(三)(184）《大学有机化学实验》模拟试题(四)(186）《大学有机化学实验》模拟试题(五)(188）《大学有机化学实验》模拟试题(一)参考答案(190）《大学有机化学实验》模拟试题(二)参考答案(192）《大学有机化学实验》模拟试题(三)参考答案(194）《大学有机化学实验》模拟试题(四)参考答案(196）《大学有机化学实验》模拟试题(五)参考答案(198）附录(200）