有机化学

《北京大学化学教材系列：有机化学（第2版）》第一版在加强有机化学的理论、反应、分析、命名（含英文命名）以及与生物学发展相关知识等内容方面，具有显著特色。自1989年秋第一版问世以来，一直受到同行与历届学生的好评。在多年的使用过程中，我们非常注意听取同行与学生的建议，不断地改进与充实教学内容。加之教学改革的深入发展和伴随而来的教学计划与课程内容要求上的变化，为适应教学需要，我们对第一版作了必要的修改、删减与补充，篇幅有了大幅度减少。主要体现在：（1）第二版保持了第一版加强基本理论、基础知识、基本反应和基本技能等内容和特色。同时对其中部分重复（含相关课程）的内容进行了删繁精简，使第二版的相应内容显得更为简练。
（2）第二版的有关章节里适当增加了一些新的研究成果的介绍，使学生了解有机化学某些新的发展。如增加了富勒烯、具有生理功能的寡糖和多糖、二倍半萜、高分子相转移催化剂等的介绍。

第一章绪论
1.1有机化学研究的对象
1.2有机化合物的结构
1.八电子规则与化学键
2.共价键的方向性
3.共价键的键参数与分子间的力
4.有机化合物的分类与一般特征
1.3有机化合物的反应
1.有机反应历程
2.反应速度、活化能与过渡状态
3.酸碱反应
习题
第二章烷烃与环烷烃
Ⅰ.烷烃
2.1烷烃的命名
1.普通命名
2.系统命名
2.2烷烃的结构
1.烷的结构与结构式
2.Q键的旋转与构象
2.3物理性质
1.沸点
2.熔点
3.溶解度
4.比重
2.4化学性质
1.卤化反应的历程（甲烷氯化的历程）
2.甲烷氯化产物的控制
3.丙烷的氯化，1°，2°和3°氢的活性
4.卤素的活性与选择性
5.燃烧
6.热裂
2.5烷烃的天然来源
Ⅱ.环烷烃
2.6环烷烃的命名
1.双环烷烃的命名
2.桥环、骈环与螺环的命名
2.7环烷烃的化学性质
2.8环烷烃的结构
1.环烷烃中的张力
2.环己烷及其衍生物的构象
3.十氢化萘的构象
习题
第三章烯烃与炔烃
Ⅰ.烯烃
3.1烯烃的结构
1.乙烯
2.聚集双烯
3.隔离双烯
4.共轭双烯
3.2烯烃的命名
1.用顺反异构标记
2.用Z，E标记
3.3物理性质
3.4化学性质
1.加成反应
2.聚合反应
3.氧化反应
4.烯烃上α氢的卤代反应
3.5富勒烯
1.C60与C70的基本结构
2.C60与C70化学简介
3.C60与C70的制备
Ⅱ.炔烃
3.6炔烃的结构与命名
3.7物理性质
3.8化学性质
1.加成反应
2.氧化反应
3.末端炔基氢的反应
4.聚合反应
3.8共振论简介
3.9烯烃与炔烃的谱图特征
1.核磁共振谱线特征
2.红外谱带的特征
3.紫外光谱的特征显示
习题
第四章芳香烃
4.1苯的结构
4.2芳香性与4n+2规则
4.3芳香烃的分类与命名
1.取代苯与带有官能基的苯化合物的命名
2.联苯及取代联苯的命名
3.稠环芳烃的命名
4.4苯及其同系物的物理性质
4.5苯及其同系物的化学性质
1.加成反应
2.取代反应
3.取代反应机理
4.苯环（芳环）上取代基对取代反应的影响
5.苯环侧链上α氢的卤索取代
6.氧化反应
4.6亲电取代反应在合成上的应用
4.7稠环芳烃
1.萘
2.蒽与菲
3.致癌烃
习题
第五章旋光异构
5.1异构现象的分类
1.构造异构
2.立体结构异构
5.2旋光异构、对称性与手征性构型
5.3具有手征碳原子的旋光异构
1.具有一个手征碳原子的旋光异构
2.构型与构型的标记
3.具有两个手征碳原子的旋光异构
5.4没有手征碳原子的旋光异构
1.联苯类的旋光异构
2.丙二烯型的旋光异构
3.环己六醇类的旋光异构
5.5旋光异构体的性质
1.旋光性
2.物理性质
3.生理作用性质
4.化学性质
5.6外消旋混合物的拆分
1.化学分离法
2.品种结晶法
3.生化分离法
5.7旋光异构在反应机制测定上的应用
习题
第六章卤代烃
6.1卤代烃的命名
6.2卤代烃的结构
6.3卤代烃的物理性质
6.4一卤代烃的化学性质
1.饱和碳上卤原子的亲核取代与消除反应
2.亲核取代反应
3.消除反应
4.不饱和碳上卤原子的取代与消除反应
5.与金属反应
6.还原
6.5多卤代烃
6.6相转移催化剂简介
6.7卤代烃的制备反应
1.烃类的卤化反应
2.烯烃的加成反应
3.卤代烷的置换
习题
第七章醇、酚、醚
Ⅰ.醇
7.1醇的结构
7.2醇的命名
1.系统命名
2.普通命名
7.3醇的物理性质
7.4醇的化学性质
1.醇的酸性与碱性
2.取代反应
3.消除反应
4.酯化反应
5.氧化反应
6.醇的还原
7.醇的核磁共振特征
7.5醇的合成反应提要
Ⅱ.酚
7.6酚的结构
7.7酚的命名
7.8酚的物理性质
7.9酚的化学性质
1.酸性
2.成醚反应
3.与三氯化铁的颜色反应
4.酯化反应
5.氧化
6.芳环上的取代反应
7.10酚的合成反应
Ⅲ.醚
7.11醚的分类与命名
1.普通命名
2.系统命名
7.12醚的物理性质
7.13醚的化学性质
1.形成过氧化物
2.形成锌盐与络合物
3.醚键的断裂
4.芳香醚中烷氧基对芳环的影响
5.环醚的化学性质
7.14醚的合成反应
7.15冠醚（Crownether）
7.16硫醇、硫酚、硫醚
1.命名
2.物理性质
3.化学性质
习题
第八章醛、酮、醌
Ⅰ.醛和酮
8.1醛和酮的结构
8.2醛和酮的命名
8.3醛和酮的物理性质
8.4醛和酮的化学性质
1.羰基亲核加成反应的历程
2.亲核加成反应
3.还原反应
4.氧化
5.涉及醛、酮a氢的反应
6.安息香缩合
7.酚与羰基化合物的加成
8.α，β—不饱和醛、酮的加成
8.5醛、酮的光谱性质
8.6醛、酮的合成反应
Ⅱ.醌
8.7醌的结构与命名
8.8醌的化学性质
1.亲电与亲核加成
2.狄尔斯—阿德耳反应
3.氧化—还原平衡
4.电荷转移络合物（π络合物）的形成
5.自由基捕捉剂
习题
第九章羧酸及其衍生物
Ⅰ.羧酸
9.1羧酸的结构
9.2羧酸的分类与命名
9.3羧酸的物理性质
9.4羧酸的酸性
9.5羧酸的化学反应
1.羧基中O—H键的反应
2.碳链上氢的反应
3.羧基中羰基的加成与消除反应
4.失羧反应
9.6羧酸的光谱性质
9.7羧酸的合成反应
Ⅱ.羧酸衍生物与类脂
9.8羧酸衍生物的结构与命名
1.羧酸衍生物的结构
2.羧酸衍生物的命名
9.9羧酸衍生物的物理性质
9.10羧酸衍生物的反应
1.羧基中羰基的亲核加成与消除反应
2.羧酸衍生物α氢的酸性与涉及α氢的酰基化与烷基化
3.酯的热裂消除反应
4.涉及酰胺氮上氢的反应
9.11羧酸衍生物的光谱性质
1.红外光谱
2.NMR谱
9.12类脂
1.油脂
2.磷脂
3.鞘类脂
4.蜡
习题
第十章双官能羧酸及有机合成
Ⅰ.双官能羧酸及其衍生物
10.1卤代酸
1.卤代酸的合成
2.卤代酸的化学性质
10.2羟基酸
1.羟基酸的合成
2.羟基酸的化学性质
10.3二元羧酸
1.二元羧酸的合成
2.二元羧酸的性质与反应
10.4β—羰基酸及β—二羰基化合物
1.β—羰基酸及β—二羰基化合物的合成
2.β—羰基酸及β—二羰基化合物的性质与反应
10.5α，β—不饱和酸及其衍生物
1.α，β—不饱和酸酯的合成
2.α，β—不饱和酸衍生物的反应
Ⅱ.有机合成
10.6合成设计的要求
10.7合成步骤的设计
1.合成合适的碳骨架
2.在骨架所需要的位置上引入官能基
3.利用反应的选择性
4.利用保护基
5.导向基的应用
6.立体化学的控制
习题
第十一章胺
11.1胺的分类与结构
11.2胺的命名
11.3胺的物理性质
11.4胺的化学性质
1.胺的碱性与弱酸性
2.胺的烷基化
3.胺的磺酰化与酰化及胺与醛、酮的反应
4.胺与亚硝酸的反应
5.胺的氧化
6.胺的消除反应
7.芳香胺环上的亲电取代反应
8.烯胺的反应
11.5芳香族重氮盐、重氮甲烷与叠氮化合物的反应
1.芳香族重氮盐的反应
2.重氮甲烷
3.叠氮化合物
11.6胺的制备反应提要
11.7含磷有机化合物
1.含磷有机化合物的结构
2.含磷有机物的化学性质
3.有机磷杀虫剂
习题
第十二章杂环化合物
……
第十三章碳水化合物
第十四章氨基酸、肽与蛋白质
第十五章萜类与甾族化合物
第十六章周环反应与光化学
第十七章光谱分析在有机化学中的应用
第十八章过渡金属有机化合物简介
附录有机化合物英文命名简介