有机合成化学

本书共分为9章，主要讲述了C-C键、C-N键、C-O键、C-杂键的构建方法。接下来章节介绍的是氧化还原反应和官能团的保护。最后用几个全合成实例说明有机合成化学中化学键的构建、官能团转化及保护和脱保护的方法。
本书内容丰富,实用性强，可作为各类大中专学校精细化工类课程的教学参考书，也可作为考试考研指导书，亦可供从事化学、化工及其他相关行业科技人员、供销人员参考使用。

李有桂，合肥工业大学，系主任 教授，教育教学研究领域：
（1)主讲《有机合成》、《有机化学》及《有机合成实验》等课程；
（2) 主持合肥工业大学《有机合成》双语示范课程；
（3) 合肥工业大学2007年校精品课程《有机化学》课程的主要成员；
科学研究领域：
作者主要研究方向：不对称催化反应和有机中间体合成。主持安徽省科技厅自主创新专项基金、安徽省自然科学基金、安徽省高校省级自然科学研究重点项目、安徽省教育厅产学研重点项目、上海烟草集团及企业委托研发项目10余项；技术成果转化2项；申请专利7项，已授权5项。

第1章概述／001
1.1逆合成分析001
1.2有机合成方法003
1.3合成路线的评判004
1.4常见的有机合成术语005
1.5有机合成反应类型007
1.6有机合成化学中常见的保护基、试剂名称及其缩写008
1.6.1保护基008
1.6.2试剂009
习题010
第2章C-C键的形成／012
2.1有机金属法和叶立德法012
2.1.1有机金属法012
2.1.2叶立德法023
2.1.3硼和硅在C-C键形成中的应用026
2.2碳负离子法028
2.2.1烯醇负离子029
2.2.2烯醇醚031
2.2.3烷基化反应031
2.2.4烯醇负离子在羰基加成反应中的应用033
2.2.5缩合反应的立体化学035
2.2.6环化反应036
2.2.7手性烯醇化合物037
2.2.8烯胺化合物037
2.3碳正离子法038
2.3.1非经典碳正离子038
2.3.2烷基碳正离子：FriedelCrafts烷基化反应038
2.3.3酰基碳正离子：FriedelCrafts酰基化反应040
2.3.4醛和酮衍生的碳正离子041
2.3.5酸催化的重排反应042
2.4自由基和周环反应043
2.4.1碳自由基反应043
2.4.2卡宾045
2.4.3周环反应048
习题054
第3章C-N键的形成／059
3.1含氮亲电试剂在C-N键形成中的应用059
3.2含氮亲核试剂在C-N键形成中的应用061
3.3重排反应在C-N键形成中的应用065
3.4氨基酸的合成067
3.5腈（nitrile）的合成069
3.5.1酰胺的脱水070
3.5.2脂肪卤代烃或磺酸酯的反应070
3.5.3芳香卤代烃的氰基取代071
3.5.4其他羟基或肟到腈的转化071
3.6氮杂环的合成072
3.6.1含N三元杂环的合成072
3.6.2含N四元杂环的合成074
3.6.3含N五元杂环的合成075
3.6.4含N六元杂环的合成076
3.6.5吲哚类化合物的合成077
3.6.6喹啉类化合物的合成078
习题079
第4章C-O键的形成／080
4.1醇的合成081
4.1.1加成反应081
4.1.2取代反应083
4.1.3还原反应084
4.1.4氧化反应085
4.2酚的合成086
4.3醚的合成087
4.4过氧化物的合成088
4.4.1利用氧自由基偶联在有机分子中形成过氧键089
4.4.2利用无机过氧源在有机分子中引入过氧基团089
4.4.3利用基态H2O2的亲核取代反应引入过氧键090
4.5醛、酮的合成091
4.5.1醇氧化生成醛、酮091
4.5.2由卤化物合成醛、酮092
4.5.3由活泼甲基或亚甲基氧化为醛、酮093
4.5.4由氰合成醛、酮093
4.5.5由烯烃、芳环合成醛、酮094
4.5.6由炔烃合成醛、酮094
4.5.7由醚及环氧化物合成醛、酮094
4.5.8烯丙位的氧化095
4.5.9由胺合成醛095
4.6醌的合成095
4.7羧酸的合成096
4.7.1氧化法096
4.7.2水解法097
4.7.3格利雅试剂合成法098
4.7.4其他合成法098
4.8含O杂环的合成098
习题099
第5章碳杂键的形成／101
5.1C-X键的形成101
5.1.1自由基反应形成C-X键101
5.1.2亲电反应形成C-X键103
5.1.3由C-O键形成C-X键104
5.1.4C-F键的形成106
5.2C-S键的形成107
5.2.1硫醇、硫酚类化合物中C-S键的形成108
5.2.2硫醚、二硫化物中C-S键的形成108
5.2.3亚砜、砜化合物中C-S键的形成110
5.2.4亚磺酸、磺酸化合物中C-S键的形成112
5.3C-P键的形成113
5.3.1膦的制备114
5.3.2磷酸酯和亚磷酸酯的制备114
5.3.3M催化的C-P键的形成115
5.3.4手性C-P键的形成116
5.4C-Si键的形成117
5.4.1传统形成C-Si键的方法117
5.4.2加成反应形成C-Si键118
5.4.3与金属试剂反应形成C-Si键118
5.4.4取代反应形成C-Si键119
习题120
第6章氧化还原反应／121
6.1氧化反应121
6.1.1脱氢反应121
6.1.2醇的氧化121
6.1.3醛、酮的氧化123
6.1.4烯烃的氧化124
6.1.5碳碳单键的氧化断裂127
6.1.6饱和碳氢键的氧化128
6.1.7胺的氧化反应130
6.1.8硫醇（酚）和硫醚的氧化131
6.2还原反应131
6.2.1催化氢化132
6.2.2催化转移氢化134
6.2.3金属还原剂135
6.2.4负氢转移试剂138
6.3歧化反应144
习题145
第7章官能团的保护／147
7.1羟基（-OH）149
7.1.1醚的保护150
7.1.2酯的保护153
7.1.3二醇的保护155
7.2羰基156
7.2.1生成缩酮（醛）157
7.2.2生成二硫代缩酮（醛）158
7.3羧酸160
7.4氨基（-NH2）163
7.4.1烷氧羰基类保护基163
7.4.2酰基类保护基167
7.4.3烷基类保护基169
7.5多官能团的保护172
习题174
第8章全合成实例分析／176
8.1喜树碱的合成179
8.1.1合成方法1179
8.1.2合成方法2181
8.1.3合成方法3182
8.1.4合成方法4183
8.1.5合成方法5184
8.2紫杉醇的合成185
8.2.1C13侧链的合成186
8.2.2半合成法合成紫杉醇190
8.2.3紫杉醇的全合成192
8.3维生素B1的合成196
习题199
参考文献／200