基础有机化学(上第4版21世纪化学规划教材)/基础课系列

邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编著的《基础有 机化学（上第4版21世纪化学规划教材）》，第1版、 第2版和第3版由高等教育出版社出版。第1版1987年 获国家级优秀教材奖；第2版1997年获国家教委科技 进步二等奖；第3版2006年获评北京高等教育精品教 材、普通高等教育“十五”国家级规划教材。 本书在2005年出版的《基础有机化学》（第3版 ）基础上修订而成。全书共27章。上册13章，主要介 绍：（1）有机化学的起源和发展简史；（2）有机化 合物系统命名、静态立体化学、光谱等基本知识；（3 ）烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧 酸及羧酸衍生物等各类化合物的结构、性质和合成等 ；（4）自由基取代反应、饱和碳原子上的取代反应、 酰基碳原子上的取代反应、自由基加成反应、亲电加 成反应、亲核加成反应、周环反应、β-消除反应、缩 合反应等基本反应。 下册14章，主要介绍：（1）胺、杂环化合物、 芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合 成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重 排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分 子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4 ）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。 本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下 新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排 更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出 贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了 现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代 有机化学的教学方法，更加重视对有机反应机理的分 析、介绍和总结；（6）更加对一些重要的有机反应作 了总结和分类，便于读者的学习。 本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供 其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。

第1章 绪论 1.1 有机化学和有机化合物的特性 1.2 结构概念和结构理论 1.2.1 A.Kekulé（凯库勒）及A.Couper（古柏尔）的两个重要基本规则（1857） 1.2.2 A.Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论（1861） 1.3 化学键 1.3.1 原子轨道 1.3.2 原子的电子构型 1.3.3 典型的化学键 1.3.4 价键理论 1.3.5 分子轨道理论 1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩 1.3.7 共价键的键长键角键能 1.4 酸碱的概念 1.4.1 酸碱电离理论 1.4.2 酸碱溶剂理论 1.4.3 酸碱质子理论 1.4.4 酸碱电子理论 1.4.5 软硬酸碱理论 章末习题 复习本章的指导提纲 英汉对照词汇 第2章 有机化合物的分类 表示方式 命名 2.1 有机化合物的分类 2.2 有机化合物的表示方式 2.2.1 有机化合物构造式的表示方式 2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式 2.3 有机化合物的同分异构体有机化合物的命名 2.4 烷烃的命名 2.4.1 链烷烃的命名 2.4.2 单环烷烃的命名 2.4.3 桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名 2.5.1 烯基、炔基和亚基的命名 2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名 2.6 芳香烃的命名 2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名 2.6.2 多环芳烃的命名 2.6.3 非苯芳烃的命名 2.7 烃衍生物的系统命名 2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称 2.7.2 单官能团化合物的系统命名 2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名 2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名 2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名 章末习题 复习本章的指导提纲 英汉对照词汇 第3章 立体化学 3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性 3.1.1 甲烷sp3 杂化 σ键 3.1.2 乙烯sp2 杂化 π键 3.1.3 乙炔sp 杂化正交的π键 构象、构象异构体 3.2 链烷烃的构象 3.2.1 乙烷的构象 3.2.2 丙烷的构象 3.2.3 正丁烷的构象构象分布 3.2.4 乙烷衍生物的构象分布 3.3 环烷烃的构象 3.3.1 Baeyer张力学说 3.3.2 环丙烷的构象 3.3.3 环丁烷的构象 3.3.4 环戊烷的构象 3.3.5 环己烷的构象 3.3.6 取代环己烷的构象 3.3.7 十氢化萘的构象 3.3.8 中环化合物的构象 旋光异构体 3.4 旋光性 3.4.1 平面偏振光 3.4.2 旋光仪旋光物质 旋光度 3.4.3 比旋光度 分子比旋光度 3.5 手性和分子结构的对称因素 3.5.1 手性 手性分子 3.5.2 判别手性分子的依据 3.6 含手性中心的手性分子 3.6.1 手性中心和手性碳原子 3.6.2 含一个手性碳原子的化合物 3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物 3.6.4 含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物 3.6.5 含手性碳原子的单环化合物 3.6.6 含有其他不对称原子的光活性分子 3.7 含手性轴的旋光异构体 3.7.1 丙二烯型的旋光异构体 3.7.2 联苯型的旋光异构体 3.8 含手性面的旋光异构体 3.9 消旋、拆分和不对称合成 3.9.1 外消旋化 3.9.2 差向异构化 3.9.3 外消旋体的拆分 3.9.4 不对称合成法 章末习题 复习本章的指导提纲 英汉对照词汇 第4章 烷烃 自由基取代反应 4.1 烷烃的分类 4.2 烷烃的物理性质 烷烃的反应 4.3 预备知识 4.3.1 有机反应及其分类 4.3.2 有机反应机理 4.3.3 有机反应中的热力学与动力学 4.4 烷烃的结构和反应性分析 4.5 自由基反应 4.5.1 碳自由基的定义和结构 4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性 4.5.3 自由基反应的共性 4.6 烷烃的卤化 4.6.1 甲烷的氯化 4.6.2 甲烷的卤化 4.6.3 高级烷烃的卤化 4.7 烷烃的热裂 4.8 烷烃的氧化 4.8.1 自动氧化 4.8.2 燃烧 …… 第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁共振和质谱 第6章 卤代烃 饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应 第7章 醇和醚 第8章 烯烃 炔烃 加成反应（一） 第9章 共轭烯烃 周环反应 第10章 醛和酮 加成反应（二） 第11章 羧酸 第12章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 第13章 缩合反应