有机合成原理与工艺

吴建一、缪程平、宗乾收、刘丹编著的《有机合 成原理与工艺》从有机化学基础知识人手，系统介绍 了有机合成的相关机理，并将有机合成理论与实践相 结合，系统性较强，便于学生自学和“学习共同体” 课堂教学改革的试行。全书共分9章，内容包括：有 机合成的历史、有机合成基础知识、碳一碳单键的形 成、碳一碳双键的形成、氧化反应、还原反应、重排 反应、杂环的形成和有机合成设计。 本书既可作为高等院校化学、化工、制药等专业 有机合成教学用书，也可作为从事相关科学研究的人 员参考用书或自学用书。

第1章 有机合成的历史 1.1 基本概念 1.2 历史沿革 1.2.1 有机合成的起源 1.2.2 天然产物的人工合成 1.2.3 结构理论的发展 参考文献 第2章 有机合成基础知识 2.1 电子效应 2.1.1 诱导效应 2.1.2 共轭效应 2.1.3 化学键的断裂方式 2.2 亲电加成 2.2.1 不对称试剂的亲电加成机理与实例 2.2.2 对称试剂的亲电加成机理与实例 2.2.3 碳正离子的稳定性和亲电加成活性 2.3 亲电取代 2.3.1 亲电取代反应定位规则 2.3.2 亲电取代反应活性影响因素 2.4 亲核取代 2.4.1 氧亲核试剂的亲核取代反应实例 2.4.2 氮亲核试剂的亲核取代反应实例 2.4.3 碳亲核试剂的亲核取代反应实例 2.5 亲核加成 2.5.1 醛、酮亲核加成的机理 2.5.2 氮亲核试剂的亲核加成反应实例 2.5.3 氧、硫亲核试剂的亲核加成反应实例 2.5.4 碳负离子亲核试剂的亲核加成反应实例 2.5.5 羰基亲核加成反应活性的比较 思考题 习题 参考文献 第3章 碳-碳单键的形成 3.1 碳负离子的形成 3.2 活性亚甲基化合物的烷基化反应 3.3 弱酸性的亚甲基化合物的烷基化反应 3.4 烯胺及其相关反应 3.5 极性转换在碳-碳单键合成中的应用 3.6 醇醛缩合反应 思考题 习题 参考文献 第4章 碳-碳双键的形成 4.1 β-消除反应 4.2 魏悌息反应及其相关反应 4.3 脱羧反应制备烯烃 4.4 缩合反应合成碳-碳双键 思考题 习题 参考文献 第5章 氧化反应 5.1 烷烃的氧化反应 5.1.1 芳甲烷的氧化反应 5.1.2 羰基α位活性烷基的氧化反应 5.1.3 烯丙位烷基的氧化反应 5.2 醇的氧化反应 5.2.1 氧化伯醇、仲醇为醛和酮 5.2.2 氧化醇为羧酸 5.2.3 二元醇的氧化反应 5.3 醛和酮的氧化反应 5.3.1 醛的氧化反应 5.3.2 酮的氧化反应 5.4 碳-碳双键的氧化反应 5.4.1 环氧化 5.4.2 氧化为邻二醇 5.4.3 氧化断裂 5.5 芳烃的氧化反应 5.5.1 氧化开环 5.5.2 氧化为醌 5.5.3 酚、N-烷基取代芳胺的羟基化 5.6 脱氢反应 5.6.1 羰基的α，β-脱氢反应 5.6.2 脱氢芳构化反应 5.7 胺的氧化反应 5.8 其他氧化反应 5.8.1 卤化物的氧化反应 5.8.2 磺酸酯的氧化反应 5.8.3 硫醇(酚)和硫醚的氧化反应 5.9 合成工艺实例――邻硝基对甲砜基苯甲酸的电合成 思考题 习题 参考文献 第6章 还原反应 6.1 化学还原反应 6.1.1 金属还原剂 6.1.2 用含硫化合物作还原剂 6.1.3 金属氢化物还原剂 6.1.4 硼烷还原剂 6.1.5 水合肼作还原剂 6.1.6 烷氧基铝作还原剂 6.1.7 电解还原法 6.2 催化氢化 6.2.1 非均相催化氢化 6.2.2 均相催化氢化 6.2.3 氢解 思考题 习题 参考文献 第7章 重排反应 7.1 基本概念 7.2 亲核重排 7.2.1 频哪醇(pinacol)重排 7.2.2 类频哪醇(semipinacol)重排 7.2.3 蒂芬欧-捷姆扬诺夫(Tiffeneau-Demjanov)环扩大反应 7.2.4 贝克曼(Beckmann)重排 7.2.5 贝耶尔-维勒格(Baeyer-Villiger)氧化重排 7.2.6 瓦格内尔-梅尔外因(Wagner-Meerwein)重排 7.2.7 苯偶酰-二苯乙醇酸型(Benzil)重排 7.3 亲电重排 7.3.1 班伯格(Bamberger)重排 7.3.2 法沃斯基(Favorskii)重排 7.3.3 弗里斯(Fries)重排 7.3.4 马狄斯(Martius)重排 7.3.5 奥顿(Orton)重排 7.3.6 联苯胺重排 7.3.7 斯蒂文(Stevens)重排 7.3.8 萨姆勒特-霍瑟(Sommelet-Hauser)苯甲基季铵盐重排 7.3.9 魏悌息(Wittig)醚重排 7.4 自由基重排 7.4.1 霍夫曼(Hofmann)重排(降解 7.4.2 乌尔夫(Wolff)重排 7.4.3 库尔提斯(Curtius)重排 7.4.4 罗森(Lossen)重排 7.4.5 施密特(Schmidt)重排 7.5 协同重排 7.5.1 克莱森(Claisen)重排 7.5.2 库伯（Cope）重排 思考题 习题 参考文献 第8章 杂环的形成 8.1 杂环成环反应类型 8.2 五元杂环化合物的成环 8.2.1 含一个杂原子的五元杂环化合物的成环 8.2.2 含二个杂原子的五元杂环化合物的成环 8.3 六元杂环化合物的成环 8.3.1 含一个杂原子的六元杂环化合物的成环 8.3.2 含二个杂原子的六元杂环化合物的成环 8.4 苯并杂环化合物的形成 8.4.1 苯并五元环化合物的形成 8.4.2 苯并六元环化合物的形成 思考题 习题 参考文献 第9章 有机合成设计 9.1 概述 9.1.1 “分子拆开”的原理和方法 9.1.2 “分子拆开”应遵循的原则 9.1.3 “分子拆开”的一般方法 9.2 1，3-二氧化的化合物的拆开 9.2.1 β-羟基羰基化合物的拆开 9.2.2 α，β-不饱和羰基化合物的拆开 9.2.3 1，3-二羰基化合物的拆开 9.3 1，5-二羰基化合物的拆开 9.3.1 1，5-二羰基化合物的合成――迈克尔加成 9.3.2 1，5-二碳基化合物的拆开 9.3.3 迈克尔反应及其应用 9.4 1，2-二氧化的化合物的拆开 9.4.1 邻位二醇的拆开 9.4.2 α-羟基腈，α-羟基酸，α-羟基炔的拆开 9.4.3 α-羰基酸的合成与拆开 9.4.4 α-羟基酮的拆开 9.5 1，4-二羰基化合物和1，6-二羰基化合物的拆开 9.5.1 1，4-二羰基化合物的拆开 9.5.2 1，6-二羰基化合物的拆开 9.6 分子拆开法的总结 9.6.1 应具备的基础知识 9.6.2 设计合成路线的例行程序 9.7 用于合成路线设计的重要参考附表 9.8 合成工艺实例 9.8.1 基于龙脑的新型手性离子液体的合成工艺 9.8.2 离子液体介质中多取代芳醚的合成工艺 9.8.3 离子液体中抗肿瘤药物吉非替尼的合成工艺 9.8.4 2-（3-羟基-1-金刚烷）-2-氧代乙酸的合成工艺 9.8.5 王浆酸的合成工艺 思考题 习题 参考文献