高等有机化学（汪秋安）（第四版）

高等有机化学是用物理和物理化学的概念、理论和方法来研究有机化合物的结构和反应机理等问题的基础科学，是基础有机化学的深化与提高。本教材着重论述有机化合物的结构、反应机理以及它们之间的关系。包括：1．深入讨论有机化合物分子结构，用分子轨道理论等阐述有机化学反应；2．深入讨论立体化学方面的问题，重点是动态立体化学；3．概述研究有机化学反应机理的基础知识和方法；4．系统介绍各类重要的有机化学反应机理；5．介绍有机光化学和自由基化学的基本知识等；6.多步骤有机合成路线设计基础。高等有机化学研究的逐步深入，对整个有机化学的发展起着重要的理论指导作用，同时也为高分子化学、药物化学和生物化学实践提供日益深化的理论基础。高等有机化学（第四版）是对（第三版）的修订和完善。

汪秋安，湖南大学化学化工学，教授 ，博士生导师。一直从事天然产物有机合成化学和应用有机化学方面的研究工作。近十年来主持国家或部省级项目5项，在国内外学术刊物上发表论文30余篇（其中SCI收录18篇，EI收录12篇。依托学科建设与本科教学质量工程创新、实践有机化学及实验课程新体系和化学化工创新型人才培养的研究与实践，荣获湖南省高等教育教学成果一等奖；理工融合的基础化学教学体系改革的研究与实践，获得国家教学成果二等奖。

第1章化学键与分子结构007 1.1键长、键能、偶极矩 007 1.2诱导效应与场效应 008 1.3分子轨道理论 009 1.4共轭效应 013 1.5共振结构 014 1.6芳香性和休克尔规则 015 习题 021 第2章立体化学原理024 2.1对称性与分子结构 025 2.2旋光化合物的分类 026 2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构 027 2.4构型保持与构型反转 029 2.5外消旋化 030 2.6外消旋体的拆分 031 2.7立体专一反应和立体选择反应 032 2.8潜手性分子 034 2.9不对称合成 035 2.10构象分析 043 2.11不对称合成中的3个中国人名反应 046 习题 047 第3章有机化学反应机理的研究051 3.1反应机理的类型 051 3.2确定有机反应机理的方法 051 3.3动力学控制与热力学控制 056 3.4取代基效应和线性自由能关系 057 3.5有机酸碱理论 060 3.6有机反应中的溶剂效应 062 习题 064 第4章亲核取代反应068 4.1亲核取代反应的类型 068 4.2亲核取代反应的机理 068 4.3碳正离子与非经典碳正离子 070 4.4影响亲核取代反应速率的因素 072 4.5邻基参与作用 073 4.6亲核试剂的类型和反应 077 习题 078 第5章加成与消除反应082 5.1亲电加成反应 082 5.2消除反应 087 5.3钯等过渡金属催化的偶联反应 093 习题 094 第6章羰基化合物的反应098 6.1羰基化合物的反应机理 098 6.2羰基加成反应及产物 099 6.3加成-消除反应 101 6.4羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性 101 6.5碳负离子 102 6.6各种重要的缩合反应 103 6.7羰基与叶立德的反应 112 6.8羧酸及其衍生物的亲核取代 114 6.9亲核性碳 117 6.10特殊和普遍的酸碱催化 119 6.11分子内催化作用 120 习题 122 第7章分子重排反应128 7.1缺电子重排 128 7.2富电子重排 133 7.3芳环上的重排 136 习题 138 第8章芳香亲电和亲核取代反应142 8.1亲电取代反应 142 8.2结构与反应活性 145 8.3同位素效应 145 8.4离去基团效应 146 8.5芳香亲核取代反应 146 习题 149 第9章氧化还原反应152 9.1碳碳双键的氧化 152 9.2醇的氧化 153 9.3醛酮的氧化 155 9.4其他化合物的氧化 156 9.5还原反应 157 9.6金属还原 160 习题 163 第10章周环反应166 10.1电环化反应 166 10.2环加成反应 171 10.3σ迁移反应 174 10.41,3-偶极加成 179 10.5反Diels-Alder反应 181 习题 182 第11章自由基和光化学反应187 11.1自由基 187 11.2自由基的反应特点及机理 188 11.3自由基反应 188 11.4光化学反应 192 11.5羰基的光化学反应 195 11.6烯和二烯的光化学 196 11.7烯烃的光氧化反应 197 11.8芳烃光化学 199 11.9巴顿（Barton）反应 199 习题 199 第12章多步骤有机合成路线设计202 12.1有机合成的概念及其意义 202 12.2逆合成分析法 202 12.3导向基 210 12.4保护基 211 12.5立体化学的控制 212 12.6合成问题简化 213 12.7多步骤有机合成实例 215 习题 218 第1章习题解答 223 第2章习题解答 227 第3章习题解答 231 第4章习题解答 235 第5章习题解答 242 第6章习题解答 248 第7章习题解答 260 第8章习题解答 265 第9章习题解答 270 第10章习题解答 274 第11章习题解答 280 第12章习题解答 283 高等有机化学基础测试题(一) 293 高等有机化学基础测试题(一)参考答案 296 高等有机化学基础测试题(二) 299 高等有机化学基础测试题(二)参考答案 302 高等有机化学基础测试题(三) 305 高等有机化学基础测试题(三)参考答案 308 参考文献 311