天然药物化学（第8版/本科药学/配增值）

在广泛调研第八轮教材编写及使用建议的基础上，本次修订拟编写教材品种在上一版的基础上做出了相应调整，并根据药学学科领域的新理论、新方法、新技术，以及新出台的国家政策法规、《中国药典》等对本轮教材进行更新，注重学生实践能力的提升，培养学生的创新能力和新药研发能力。同时，将思想政治教育纳入教材，激发学生的爱国主义情怀以及敢于创新、勇攀高峰的科学精神。为了顺应“互联网+教育”需求和我社数字资源的积累，本次修订将同步进行数字化资源建设。

主要从事中药药效物质基础和微生物代谢产物研究以及新药研究与开发，系统研究骆驼蓬子、博落回等40余种中药的化学成分及生物活性。承担科技部新药创制重大专项、国家自然科学基金等国家级、省部级科研项目三十余项，承担企业合作项目七项。发表科研论文300余篇，其中SCI收载期刊论文190余篇；主编和参编专著和教材18部；申请专利36项（获得授权26项）。获得省部级科技进步二等奖一项。

第一章　总论/1 第一节 绪论/1 一、 天然药物化学的研究内容 /1 二、 天然药物化学的发展简史 /2 三、 天然药物化学与新药发现 /5 第二节 天然化合物的生物合成/8 一、 初生代谢及次生代谢 /9 二、 生物合成的基本构建单元 /10 三、 生物合成途径 /13 第三节 天然药物有效成分的提取分离方法/21 一、 天然药物有效成分的提取 /22 二、 天然药物有效成分的分离与精制 /24 第四节 结构研究法/38 一、 化合物的纯度测定 /38 二、 结构研究中的主要谱学方法 /39 三、 结构解析程序 /50 四、 结构研究方法进展 /54 第二章　糖和苷/57 第一节 单糖的立体化学/57 第二节 糖和苷的分类/60 一、 单糖类 /60 二、 低聚糖类 /64 三、 多聚糖类 /66 四、 苷类 /69 第三节 糖的化学性质/74 一、 氧化反应 /74 二、 糠醛形成反应 /76 三、 羟基反应 /77 第四节 苷键的裂解/79 一、 酸催化水解 /79 二、 乙酰解反应 /81 三、 碱催化水解和β- 消除反应 /82 四、 酶催化水解反应 /84 五、 过碘酸裂解反应 /84 六、 糖醛酸苷的选择性水解反应 /85 第五节 糖的核磁共振性质/86 一、 糖的1H-NMR 性质 /86 二、 糖的13C-NMR 性质 /88 第六节 糖链的结构测定/95 一、 糖的结构测定 /95 二、 糖链结构的研究实例 /99 第七节 糖及苷的提取分离/105 一、 概述 /105 二、 多糖的提取分离实例 /106 第三章　苯丙素类化合物/109 第一节 苯丙素类化合物的生物合成/109 第二节 苯丙酸类化合物/ 110 一、 概述 / 110 二、 苯丙酸类化合物的提取 / 111 三、 苯丙酸类化合物的研究实例 / 111 第三节 香豆素类化合物/ 112 一、 香豆素类化合物的结构类型 / 112 二、 香豆素类化合物的理化性质 / 114 三、 香豆素类化合物的提取分离 / 115 四、 香豆素类化合物的波谱特征 / 115 五、 香豆素类化合物的生物活性 / 117 六、 香豆素类化合物的研究实例 / 118 第四节 木脂素类化合物/ 119 一、 木脂素类化合物的结构类型 /121 二、 木脂素类化合物的理化性质 /127 三、 木脂素类化合物的提取分离 /129 四、 木脂素类化合物的波谱特征 /129 五、 木脂素类化合物的生物活性 /132 六、 木脂素类化合物的研究实例 /134 第四章　醌类化合物/137 第一节 醌类化合物的结构类型/137 一、 苯醌类 /137 二、 萘醌类 /138 三、 菲醌类 /139 四、 蒽醌类 /139 第二节 醌类化合物的生物合成/143 第三节 醌类化合物的理化性质/145 一、 性状 /145 二、 升华性及挥发性 /145 三、 溶解性 /145 四、 光稳定性 /145 五、 酸性 /145 六、 显色反应 /146 第四节 醌类化合物的提取与分离/148 一、 醌类化合物的提取 /148 二、 醌类化合物的分离 /148 第五节 醌类化合物的结构鉴定/150 一、 醌类化合物的紫外光谱 /150 二、 醌类化合物的红外光谱 /151 三、 醌类化合物的核磁共振氢谱 /152 四、 醌类化合物的核磁共振碳谱 /153 五、 醌类化合物的质谱 /154 六、 醌类化合物衍生物的制备 /155 七、 醌类化合物结构鉴定的实例 /157 第六节 醌类化合物的生物活性/159 一、 泻下作用 /159 二、 抗菌和抗病毒作用 /159 三、 抗炎作用 /159 四、 抗氧化作用 /159 五、 抗肿瘤作用 /159 六、 其他作用 /160 第五章　黄酮类化合物/162 第一节 黄酮类化合物的结构类型/162 一、 黄酮类和黄酮醇类 /164 二、 二氢黄酮类和二氢黄酮醇类 /164 三、 异黄酮类 /165 四、 查耳酮类和二氢查耳酮类 /166 五、 黄烷醇类 /166 六、 花青素类 /167 七、 酮类 /167 八、 高异黄酮类 /167 九、 双黄酮类 /168 第二节 黄酮类化合物的生物合成/169 第三节　 黄酮类化合物的理化性质/173 一、 性状 /173 二、 溶解性 /174 三、 酸性与碱性 /174 四、 显色反应 /175 五、 Wessely-Moser 重排 /177 第四节 黄酮类化合物的提取与分离/178 一、 黄酮类化合物的提取 /178 二、 黄酮类化合物的分离 /178 第五节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定/181 一、 色谱法 /182 二、 黄酮类化合物的紫外光谱 /183 三、 黄酮类化合物的核磁共振氢谱 /184 四、 黄酮类化合物的核磁共振碳谱 /189 五、 黄酮类化合物的质谱 /192 六、 黄酮类化合物的立体化学 /196 七、 结构鉴定的实例 /199 第六节 黄酮类化合物的生物活性/201 一、 对心血管系统的作用 /201 二、 保肝作用 /201 三、 抗炎作用 /202 四、 雌性激素样作用 /202 五、 抗氧化作用 /202 六、 抗菌及抗病毒作用 /203 第七节 黄酮类化合物的研究实例/203 第六章　萜类化合物和挥发油/207 第一节 萜类化合物的结构类型/207 一、 萜的含义和分类 /207 二、 萜的结构类型 /208 第二节 萜类化合物的生物合成/222 一、 经验的异戊二烯法则 /222 二、 生源的异戊二烯法则 /223 第三节 萜类化合物的理化性质/231 一、 性状 /231 二、 溶解性 /231 第四节 萜类化合物的提取与分离/231 一、 萜类化合物的提取 /231 二、 萜类化合物的分离 /231 第五节 萜类化合物的检识与结构鉴定/232 一、 萜类化合物的紫外光谱 /232 二、 萜类化合物的红外光谱 /232 三、 萜类化合物的质谱 /233 四、 萜类化合物的核磁共振谱 /233 第六节 萜类化合物的研究实例/233 一、　 Brassicicenes 系列壳梭菌素二萜类化合物的结构鉴定 /233 二、　 Talaronoids 系列壳梭菌素二萜类化合物的结构鉴定 /237 第七节 挥发油/237 一、 概述 /237 二、 挥发油的性质 /239 三、 挥发油的提取 /240 四、 挥发油成分的分离 /241 五、 挥发油成分的鉴定 /243 第七章 三萜类化合物及其苷类/249 第一节 三萜类化合物的结构类型/249 一、 概述 /249 二、 四环三萜的结构类型 /249 三、 五环三萜的结构类型 /256 第二节 三萜类化合物的生物合成/261 第三节 三萜类化合物的理化性质/263 一、 性状及溶解性 /263 二、 显色反应 /263 三、 表面活性 /263 四、 溶血作用 /264 五、 沉淀反应 /264 第四节 三萜类化合物的提取与分离/264 一、 三萜化合物的提取与分离 /264 二、 三萜皂苷的提取与分离 /265 第五节 三萜类化合物的结构鉴定/265 一、 三萜类化合物的紫外光谱 /265 二、 三萜类化合物的核磁共振谱 /266 三、 三萜类化合物的质谱 /267 四、 结构鉴定的实例 /269 第六节 三萜类化合物的生物活性/270 一、 抗炎作用 /270 二、 抗肿瘤作用 /270 三、 抗菌和抗病毒作用 /271 四、 降低血脂作用 /271 五、 对中枢神经系统的作用 /271 六、 对心脑血管系统的作用 /272 七、 其他作用 /272 第七节 三萜类化合物的研究实例/272 第八章 甾体及其苷类/277 第一节 甾体的分类/277 第二节 强心苷/278 一、 强心苷的结构类型 /278 二、 强心苷的生物合成 /282 三、 强心苷的理化性质 /282 四、 强心苷的提取与分离 /288 五、 强心苷的波谱特征 /290 六、 强心苷的生物活性 /296 第三节 甾体皂苷/298 一、 甾体皂苷的结构类型 /299 二、 甾体皂苷的生物合成 /303 三、 甾体皂苷的理化性质 /303 四、 甾体皂苷的提取与分离 /303 五、 甾体皂苷元的波谱特征 /305 六、 甾体皂苷的生物活性 / 311 七、 甾体皂苷的研究实例 /313 第四节 其他甾体化合物/315 一、 C21 甾类化合物 /.315 二、 植物甾醇 /317 三、 昆虫变态激素 /318 四、 胆酸类 /318 第九章 生物碱类化合物/320 第一节 概述/320 一、 生物碱的研究简史 /320 二、 生物碱的定义 /321 三、 生物碱的分布 /321 四、 生物碱的存在形式 /322 第二节 生物碱类化合物的结构类型/323 一、 有机胺类生物碱 /324 二、 吡咯类生物碱 /324 三、 吡咯里西啶类生物碱 /324 四、 托品烷类生物碱 /325 五、 哌啶类生物碱 /325 六、 吲哚里西啶类生物碱 /326 七、 喹诺里西啶类生物碱 /326 八、 喹啉类生物碱 /326 九、 吖啶酮类生物碱 /327 十、 四氢异喹啉类生物碱 /327 十一、 苄基四氢异喹啉类生物碱 /328 十二、 苯乙基四氢异喹啉类生物碱 /330 十三、 吐根碱类生物碱 /331 十四、 吲哚类生物碱 /331 十五、 萜类生物碱 /333 十六、 甾体生物碱 /334 第三节 生物碱类化合物的生物合成/336 一、 生物碱生物合成的基本原理 /337 二、 生物碱的主要生物合成途径 /337 第四节 生物碱类化合物的理化性质/350 一、 性状 /350 二、 旋光性 /350 三、 溶解性 /351 四、 生物碱的碱性 /351 五、 生物碱的检识 /358 第五节 生物碱类化合物的提取与分离/359 一、 生物碱类化合物的提取 /359 二、 生物碱类化合物的分离 /361 第六节 生物碱类化合物的结构鉴定/364 一、 生物碱类化合物的紫外光谱 /364 二、 生物碱类化合物的红外光谱 /365 三、 生物碱类化合物的核磁共振谱 /366 四、 生物碱类化合物的质谱 /368 第七节 生物碱类化合物的研究实例/369 第十章 海洋药物/372 第一节 概述/372 一、 海洋药物的发展历史 /372 二、 海洋药物的研究特点 /374 三、 海洋药物的来源 /375 第二节 海洋天然产物的结构类型/376 一、 大环内酯类化合物 /376 二、 聚醚类化合物 /378 三、 肽类化合物 /381 四、 生物碱类化合物 /384 五、 C15 乙酸原化合物 /.386 六、 前列腺素类似物 /388 七、 甾体及其苷类 /389 八、 萜类化合物 /392 第三节 海洋天然产物的生物活性/395 一、 抗肿瘤作用 /397 二、 对中枢神经系统的作用 /397 三、 对心脑血管系统的作用 /398 四、 抗病毒作用 /398 五、 抗菌作用 /398 第四节 海洋药物的研究实例/399 一、 提取与分离 /400 二、 结构鉴定 /400 三、 生物合成 /404 四、 生物活性 /404 五、 构效关系 /404 六、 结构优化 /405 第十一章 微生物代谢产物/407 第一节 概述/407 一、 微生物来源药物的发展简史 /407 二、 微生物来源药物的特点 /409 第二节　 微生物的样品采集、分离、发酵和菌种保藏/410 一、 样品的采集 /410 二、 菌株的分离 /410 三、 菌株的发酵 / 411 四、 微生物菌种的保藏 / 411 第三节 微生物菌种的分类鉴定/ 411 第四节 微生物次生代谢产物的结构类型/412 一、 聚酮类化合物 /412 二、 肽类化合物 /419 三、 生物碱类化合物 /421 四、 萜类化合物 /422 五、 甾体化合物 /423 六、 单苯环衍生物 /424 七、 核苷类化合物 /425 第五节 微生物次生代谢产物的生物活性/425 一、 抗菌作用 /425 二、 抗病毒作用 /426 三、 免疫调节作用 /426 四、 对心血管系统的作用 /427 五、 抗肿瘤作用 /428 第六节 微生物来源药物的研究实例/428 一、 提取与分离 /429 二、 结构鉴定 /430 三、 抗肿瘤活性 /431 四、 结构优化 /432 第十二章 天然药物的研究开发/437 第一节 概述/437 一、 我国中药和天然药物注册分类 /437 二、 国外对植物药管理情况 /437 第二节 天然药物的研究开发过程/437 一、　 从天然药物和中药中开发新药的方式 /437 二、 新药开发的阶段 /439 第三节　 天然药物中生物活性成分的研究方法/440 一、　 天然药物和中药中原生生物活性成分的研究 /440 二、　 天然药物和中药中前体活性成分的研究 /441 三、　 天然药物中生物活性成分的研究需要注意的问题 /441 四、 活性成分追踪分离的实例 /444 第四节 中药复方的研究方法/449 一、 中药复方药效物质基础研究 /449 二、 中药复方作用机制研究 /450 三、 中药复方安全性评价 /452 四、 中药复方新药研究 /453 五、　 中药复方研究实例——“黄连解毒汤”的研究 /.454 第十三章 天然产物的结构修饰/458 第一节 天然产物结构修饰基本理论/458 一、 生物电子等排理论 /458 二、 虚拟筛选与分子对接 /459 三、 药效团的确定 /461 第二节 改善天然产物的药代动力学性质/462 一、 增加天然产物的溶解性 /462 二、 增加血脑屏障通透性 /464 三、 提高天然产物代谢稳定性 /465 第三节 天然产物的结构简化/466 第四节 提高天然产物的化学稳定性/467 第五节 提高天然产物的活性和选择性/469 第六节 降低天然产物的毒性/469 第七节 天然产物前药设计/471 第八节 天然产物的临床新用途开发/473 附录 药用天然化合物/477 中文索引/489 英文索引/498 拉丁文索引/510