有机化学(吴诗)(第二版)

《有机化学》共分十五章，包括绪论，立体化学基础，烷烃和环烷烃，烯烃和炔烃，芳香烃，卤代烃，醇、硫醇、酚和醚，醛和酮，羧酸和取代羧酸，羧酸衍生物，有机含氮化合物，杂环化合物，糖类，脂类和甾族化合物，氨基酸、多肽和核酸。按官能团从易到难展开，采用脂肪族和芳香族化合物混合编排的方式，在讲述立体化学后，将结构理论、电子效应、反应机制等融合于各章节。本书根据《中国化学会有机化合物命名原则》（2017版），全面更新了有机化合物命名。本书突出医学与有机化学的联系，强调有机化学对医学的基础作用。为更好地服务医学教学，培养高素质医学人才，根据医学专业的教学要求，本书编写力求做到：充实与本课程相关的化学和生命科学领域的重要进展，强调内容的系统性，注重培养学生的逻辑思维能力；提升教材内容、文字的表达水平，提高教材的可读性。 本书可供高等院校临床医学、口腔医学、医学影像学、预防医学、眼视光医学、儿科学、精神医学、检验及麻醉等医学类专业使用，也可供生命科学其他各专业使用和参考。

吴诗，湖北科技学院药学院，副教授，硕士生导师，参与项目如下所示：高校与企业合作培养人才培养模式、机制及实践的研究（XB-053），参与湖北科技学院省级资源共享课程“药物化学”建设。参与湖北科技学院校级资源共享课程“有机化学”建设。 主持省自然科学基金1项（2011CDC120），省教育厅项目1项(Q2015280)，省博士下企业项目1项(XD2012356)。

第一章绪论 1 第一节有机化合物和有机化学 1 一、有机化合物和有机化学的由来及意义 1 二、有机化合物的结构式 2 第二节有机化合物中的化学键 4 一、价键理论 4 二、杂化轨道理论 5 三、共价键的属性 6 四、分子间作用力 7 第三节有机化合物的分类和有机反应类型 8 一、有机化合物的分类 8 二、有机反应类型 9 第四节有机酸碱理论 10 一、酸碱质子理论 10 二、酸碱电子理论 10 第五节分子轨道和共振理论 11 一、分子轨道 11 二、共振理论 12 第六节研究有机化合物结构的一般方法 12 一、分离纯化 12 二、元素分析 13 三、测定分子量和确定分子式 13 四、确定结构式 13 本章小结 13 习题 14 第二章立体化学基础 15 第一节手性、手性分子和对映体 15 一、手性 15 二、手性分子和对映体 16 三、平面偏振光和旋光性 17 四、分子的对称性和手性 18 第二节费歇尔投影式 19 第三节对映异构体的构型标记法 20 一、D/L构型标记法 20 二、R/S 构型标记法 21 第四节外消旋体、非对映体和内消旋体 23 一、外消旋体 23 二、非对映体 23 三、内消旋体 24 四、外消旋体的拆分 24 第五节不含手性碳原子的手性分子 25 第六节手性分子的来源及生理活性 26 一、手性分子的来源 26 二、手性分子的生理活性 27 本章小结 28 习题 28 第三章烷烃和环烷烃 31 第一节烷烃 31 一、烷烃的结构 31 二、烷烃的异构和命名 32 三、物理性质 37 四、化学性质 37 第二节环烷烃 40 一、环烷烃的命名 40 二、环烷烃的结构和稳定性 41 三、环烷烃的性质 43 四、环己烷的构象 44 本章小结 48 习题 48 第四章烯烃和炔烃 50 第一节烯烃 50 一、烯烃的结构 50 二、烯烃的异构现象和命名 51 三、烯烃的物理性质 53 四、烯烃的化学性质 54 五、共轭烯烃 61 第二节炔烃 65 一、炔烃的结构 65 二、炔烃的同分异构和命名 66 三、炔烃的物理性质 66 四、炔烃的化学性质 67 本章小结 69 习题 70 第五章芳香烃 73 第一节苯及其同系物 74 一、苯的结构 74 二、苯同系物的命名 76 三、苯及其同系物的物理性质 77 四、苯及其同系物的化学性质 78 五、苯亲电取代反应的定位效应 82 第二节稠环芳香烃 86 一、萘 86 二、蒽和菲 89 三、致癌稠环芳烃 91 第三节Hückel 规则与非苯芳香烃 91 一、Hückel 规则 92 二、非苯芳香烃 92 本章小结 95 习题 96 第六章卤代烃 99 第一节卤代烃的分类、结构和命名 99 一、卤代烃的分类 99 二、卤代烃的结构 100 三、卤代烃的命名 100 第二节卤代烃的性质 101 一、卤代烃的物理性质 101 二、卤代烃的化学性质 102 三、不饱和卤代烃的取代反应 110 四、与金属的反应 111 本章小结 113 习题 113 第七章醇、硫醇、酚和醚 115 第一节醇 115 一、醇的分类、命名和结构 115 二、醇的物理性质 117 三、醇的化学性质 118 第二节硫醇 121 一、硫醇的结构、分类和命名 121 二、硫醇的物理性质 122 三、硫醇的化学性质 122 第三节酚 123 一、酚的分类和命名 123 二、苯酚的结构 124 三、酚的物理性质 124 四、酚的化学性质 125 第四节醚 127 一、醚的分类、结构和命名 127 二、醚的物理性质 128 三、醚的化学性质 128 四、环醚 129 本章小结 133 习题 133 第八章醛和酮 135 第一节醛、酮的分类和命名 135 一、醛、酮的分类 135 二、醛、酮的命名 136 第二节醛、酮的结构与性质 137 一、醛、酮的结构 137 二、醛、酮的物理性质 137 三、醛、酮的化学性质 138 本章小结 146 习题 147 第九章羧酸和取代羧酸 149 第一节羧酸 149 一、羧酸的结构、分类和命名 149 二、羧酸的物理性质 151 三、羧酸的化学性质 152 第二节取代羧酸 158 一、羟基酸 158 二、酮酸 162 三、重要的取代羧酸 163 本章小结 165 习题 165 第十章羧酸衍生物 167 第一节羧酸衍生物的结构和命名 167 一、羧酸衍生物的结构 167 二、羧酸衍生物的命名 168 第二节羧酸衍生物的性质 170 一、羧酸衍生物的物理性质 170 二、羧酸衍生物的化学性质 171 第三节碳酸衍生物 175 一、氨基甲酸酯 176 二、尿素 176 三、胍 176 四、丙二酰脲 177 本章小结 178 习题 178 第十一章有机含氮化合物 180 第一节胺 180 一、胺的分类和命名 180 二、胺的结构 182 三、胺的物理性质 183 四、胺的化学性质 183 五、胺的代表化合物 188 第二节重氮盐和偶氮化合物 190 一、重氮盐的结构及制备 190 二、重氮盐的化学性质 191 第三节生物碱 194 一、生物碱概述 194 二、生物碱的一般性质和提取方法 194 三、常见生物碱 195 本章小结 196 习题 197 第十二章杂环化合物 199 第一节杂环化合物的分类和命名 199 第二节五元杂环化合物 201 一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 201 二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 201 三、重要的五元杂环化合物 203 第三节六元杂环化合物 204 一、吡啶的结构 205 二、吡啶的化学性质 205 三、重要的六元杂环化合物 207 第四节稠杂环化合物 208 一、吲哚和吲哚衍生物 208 二、喹啉和异喹啉 209 三、嘌呤和嘌呤衍生物 210 本章小结 214 习题 215 第十三章糖类 216 第一节单糖 216 一、单糖的开链结构 217 二、单糖的环状结构及Haworth 结构式 218 三、单糖的性质 220 第二节寡糖和多糖 223 一、寡糖 223 二、多糖 227 本章小结 229 习题 229 第十四章脂类和甾族化合物 231 第一节油脂 231 一、油脂的组成与命名 231 二、油脂的物理性质 234 三、油脂的化学性质 234 第二节磷脂 236 一、甘油磷脂 236 二、神经磷脂 237 三、磷脂与细胞膜 237 第三节甾族化合物 239 一、甾族化合物的结构特征 239 二、重要的甾族化合物 240 本章小结 244 习题 244 第十五章氨基酸、多肽和核酸 246 第一节氨基酸 246 一、氨基酸的结构、分类和命名 246 二、氨基酸的性质 249 第二节多肽 251 一、多肽的结构和命名 251 二、肽键平面 251 三、多肽结构测定和端基分析 252 四、生物活性肽 253 第三节核酸 255 一、核酸的分类 255 二、核酸、核苷和核苷酸 255 三、核酸的结构和理化性质 258 本章小结 260 习题 261 附录 262 附录一习题参考答案 262 附录二一些常见简单基团的中英文名称 280 附录三部分鉴别反应 282 附录四部分元素的共价半径和电负性 283 附录五有机化学文献和手册中常见的英文缩写 284 参考文献 286