中级有机化学——反应与机理(第2版)

本书以有机反应及其机 理为核心，按不同反应机理 编排和归纳了有机化学中的 重要反应，并以此为知识体 系，汲取了大量学科研究领 域的新成果，丰富了教学内 容。 全书共15章，分四个部 分。第1～3章主要讲述基础 知识，重点介绍结构理论、 有机反应机理类型与描述、 有机活性中间体、共轭和超 共轭、酸和碱、亲核试剂和 亲电试剂等基本概念；第4 ～9章从加成、取代、消除 和重排四大反应类型出发， 介绍各类离子型反应的机理 ；第10～12章涉及自由基 及卡宾中间体、还原反应和 氧化反应等；第13～15章 依次介绍周环反应、过渡金 属催化反应和串联反应。每 章后附有习题，各节后附有 参考文献，可供读者参考。 本书可作为高等学校化 学、应用化学、化学工程与 工艺、药学等专业的本科生 教材和教学参考书，也可供 其他相关专业和读者使用。

第1章 有机反应机理 1.1 化学键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体 1.1.1 共价键的异裂和均裂 1.1.2 有机反应中的活泼中间体 1.1.2.1 碳正离子 1.1.2.2 碳负离子 1.1.2.3 碳自由基 1.1.2.4 卡宾 1.1.2.5 乃春 1.2 有机反应机理 1.2.1 有机反应机理的描述 1.2.2 有机反应的基本类型 1.3 有机反应机理的研究方法 1.3.1 反应进程图 1.3.2 过渡态的结构和位置 1.3.3 有机反应速率和反应动力学 1.3.4 动力学同位素效应 1.3.5 中间体的检测与捕获 1.3.6 反应的选择性 习题 第2章 共轭和超共轭效应 2.1 共振论 2.1.1 共轭和共振 2.1.1.1 p-p共轭 2.1.1.2 π-π共轭 2.1.1.3 p-π共轭 2.1.1.4 d-p共轭 2.1.2 共振式和共振杂化体 2.1.3 共振的轨道方向性 2.2 超共轭 2.2.1 超共轭的定义和分类 2.2.2 超共轭对结构稳定性的贡献 2.3 芳香性 2.3.1 芳香性的定义及判断依据 2.3.2 反芳香性、非芳香性和同芳香性 2.3.3 有机反应中的芳香性 习题 第3章 酸和碱 3.1 Bronsted酸碱理论 3.1.1 酸的评价和pK值 3.1.2 结构对酸性的影响 3.1.2.1 周期性对酸性的影响 3.1.2.2 杂化类型对酸性的影响 3.1.2.3 取代基对酸性的影响 3.1.2.4 氢键对酸性的影响 3.1.2.5 构象对酸性的影响 3.1.3 超强酸 3.2 动力学酸性和热力学酸性 3.3 碱和超强碱 3.3.1 碱和碱性