现代有机合成新技术(第2版)

随着现代科学技术的发展，新的有机合成技术和合成策略不断涌现，这些新技术和新策略在有机合成研究领域和工业生产中发挥着越来越重要的作用。本书较为全面而简明扼要地介绍现代有机合成的新技术与策略，包括相转移催化反应、非传统溶剂中的有机合成、无溶剂有机合成、超声波化学合成、微波化学合成、多组分反应、碳-氢键的活化。并通过大量的反应实例来反应学科前沿的一些新理论和最新的科研成果。 本书适合作为有机化学专业高年级本科生和研究生的教材，同时也适合有机合成领域的科研人员参考。

纪顺俊，苏州大学教授，苏州大学有机化学专业博士生导师。主要方向为有机光化学反应和合成研究以及应用有机反应和合成方法学（微波和超声波作用下的水相反应，离子液体反应等）研究。现担任江苏省有机合成重点实验室主任。曾任江苏省有机合成重点实验室主任、江苏省有机化学国家级重点学科负责人、化学化工学院院长等职。现为国家自然科学基金委员会项目通讯评审专家、江苏省化学化工学会理事、有机化学专业委员会副主任。苏州市科协主席。 史达清，苏州大学教授，苏州大学有机化学专业博士生导师。国际期刊J. Heterocycl. Chem.杂志编委,为Chem. Rev., J. Org. Chem., Org. Lett., Green Chem.等30余种国际化学专业期刊特约审稿人。在 Org. Lett.等国内外核心期刊上发表论文200余篇。2004年获江苏省高校优秀教学成果一等奖。先后被评为江苏省优秀青年骨干教师、江苏省“333工程”第三层次培养人选、江苏省“青蓝工程”跨世纪学术带头人培养人选、江苏省优秀教育工作者、江苏省“333高层次人才培养工程”首批中青年科学技术带头人。

第1章 相转移催化反应 1 1.1 概述 1 1.1.1 相转移催化作用 2 1.1.2 相转移催化反应体系 6 1.2 相转移催化剂的分类及性质 11 1.2.1 相转移催化剂分类 11 1.2.2 相转移催化剂的性质 14 1.3 相转移催化反应原理 17 1.4 相转移催化剂在有机合成中 的应用 18 1.4.1 取代反应 18 1.4.2 烷基化反应 19 1.4.3 氧化反应 23 1.4.4 还原反应 25 1.4.5 Michael加成反应 25 1.4.6 其他反应 27 参考文献 29 第2章 非传统溶剂中的有机 合成 33 2.1 引言 33 2.2 水介质中的有机合成 33 2.2.1 缩合反应 33 2.2.2 亲核加成反应 37 2.2.3 取代反应 39 2.2.4 周环反应 40 2.2.5 金属参与的Barbier反应 42 2.2.6 偶联反应 44 2.2.7 氧化、还原反应 46 2.2.8 多组分反应 47 2.3 离子液体作介质的有机合成 49 2.3.1 离子液体的历史 49 2.3.2 离子液体的结构和分类 50 2.3.3 离子液体的制备 51 2.3.4 离子液体的物理性质 54 2.3.5 离子液体中的有机合成 57 2.3.6 功能化离子液体 71 2.3.7 手性离子液体 76 2.4 超临界流体中的有机合成 82 2.4.1 超临界流体的基本性质 82 2.4.2 超临界二氧化碳在有机 合成中的应用 84 2.4.3 超(近)临界水中的有机 合成反应 92 参考文献 98 第3章 无溶剂有机合成 105 3.1 引言 105 3.2 固相反应中的分子运动及其 影响因素 105 3.3 固相热反应 107 3.3.1 氧化反应 107 3.3.2 还原反应 109 3.3.3 加成反应 111 3.3.4 消除反应 117 3.3.5 偶联反应 118 3.3.6 取代反应 121 3.3.7 重排反应 124 3.3.8 缩合反应 126 3.3.9 多组分反应 130 3.4 固相光化学反应 135 3.4.1 光化学的基本原理 135 3.4.2 固相光化学反应 137 参考文献 139 第4章 超声波促进的有机合成 144 4.1 超声作用原理 144 4.2 有机声化学合成技术 145 4.2.1 超声波声源 145 4.2.2 声化学反应的影响因素 146 4.2.3 声化学反应器 146 4.3 超声波促进下的有机反应 147 4.3.1 氧化反应 147 4.3.2 还原反应 149 4.3.3 取代反应 152 4.3.4 加成反应 156 4.3.5 缩合反应 159 4.3.6 偶联反应 162 4.3.7 多组分反应 164 参考文献 166 第5章 微波促进的有机合成 170 5.1 微波及其特性 170 5.2 微波对有机化学反应的影响 171 5.3 微波反应器 172 5.3.1 微波炉装置 172 5.3.2 反应容器 173 5.4 微波技术在有机合成中的应用 173 5.4.1 酯化反应 173 5.4.2 Diels-Alder反应 175 5.4.3 缩合反应 176 5.4.4 重排反应 177 5.4.5 亲核取代反应 178 5.4.6 Michael加成反应 180 5.4.7 Friedel-Crafts反应 183 5.4.8 偶联反应 185 5.4.9 烯烃复分解反应 189 5.4.10 微波在杂环化合物合成 中的应用 192 参考文献 208 第6章 多组分反应 214 6.1 引言 214 6.2 多组分反应的历史回顾 215 6.3 异腈参与的多组分反应 216 6.3.1 Passerini反应 216 6.3.2 Ugi反应 218 6.3.3 Groebke反应 223 6.3.4 活性亚甲基化合物与醛、 异腈的反应 225 6.4 丙二腈参与的多组分反应 226 6.4.1 缩合反应 226 6.4.2 Michael加成反应 230 6.5 周环反应参与的多组分反应 232 6.5.1 通过[4+2]环加成参与的 多组分反应 232 6.5.2 通过[3+2]环加成参与的 多组分反应 234 6.6 金属催化的多组分反应 235 6.6.1 钯催化的多组分反应 236 6.6.2 镍催化的多组分反应 237 6.6.3 其他金属催化的多组分 反应 239 6.7 不对称多组分反应 239 6.7.1 基于对亚胺亲核加成的 不对称多组分反应 240 6.7.2 基于异腈的不对称多组分 反应 241 6.7.3 基于环加成参与的不对称 多组分反应 244 6.7.4 基于Michael加成反应的 不对称多组分反应 245 6.8 多组分反应在天然产物合成 中的应用 246 参考文献 247 第7章 碳-氢键活化反应 254 7.1 引言 254 7.1.1 碳-氢键活化反应的研究 历史与意义 254 7.1.2 碳-氢键活化反应的问题与 发展前景 255 7.2 钯催化的碳-氢键活化反应 255 7.2.1 芳基化反应 255 7.2.2 烷基化反应 257 7.2.3 烯基化反应 257 7.2.4 碳-氮成键反应 258 7.2.5 碳-氧成键反应 259 7.2.6 氟化反应 260 7.3 钯催化烯基碳-氢键活化反应 260 7.3.1 氧化芳基自偶联反应 261 7.3.2 氧化芳基交叉偶联反应 261 7.4 钌催化的碳-氢键活化反应 262 7.4.1 氢化芳化反应 262 7.4.2 从硼试剂出发的芳基化 反应 263 7.4.3 卤素化合物出发的芳基化 反应 263 7.5 铑催化碳-氢键活化反应 265 7.5.1 金属试剂出发的芳基化 反应 265 7.5.2 从卤素化合物出发的芳基化 反应 266 7.5.3 从其他化合物出发的芳基化 反应 268 7.6 铜催化碳-氢键活化反应 268 7.6.1 芳基化反应 268 7.6.2 烷基化反应 269 7.6.3 氟化反应 270 7.7 其他金属催化碳-氢键活化反应 270 7.7.1 钴催化碳-氢键活化反应 270 7.7.2 铁催化碳-氢键活化反应 271 7.7.3 金催化的碳-氢键活化反应 272 参考文献 272