有机化学(关金涛)

针对高等院校工科类学生有机化学课程学习的需要,结合有机化学的研究和发展趋势及编者多年的教学经验,编写了这本《有机化学》。 本书按官能团体系讲授各类有机化合物的命名、结构、基本性质和基本反应,全书共16章,内容包含有机化学基本概念和理论、烃类、烃的衍生物、元素有机化合物、有机波谱分析、天然有机化合物、蛋白质和核酸等。本书在内容选择和体系编排方面,既考虑了有机化学学科的系统性、规律性和科学性,又兼顾相关专业对有机化学的不同需求,内容精炼,循序渐进,层次分明,重点突出,有利于学生学习能力的养成。 本书可作为高等院校本科化学、材料、化工、制药、食品、环境、水产、医学等专业的通用教材,也可供相关科研人员参考。

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第1 章　绪论 1.1 有机化合物和有机化学 1 1.2 有机化合物的特性 2 1.3 有机化合物的结构 2 1.4 共价键 4 1.4.1　共价键的形成 4 1.4.2　共价键的属性 8 1.4.3　共价键的断裂与有机反应的类型 10 1.5 分子间相互作用力 10 1.5.1　偶极-偶极相互作用 11 1.5.2　范德瓦耳斯力 11 1.5.3　氢键 11 1.6 有机酸碱理论 12 1.6.1　酸碱质子理论 12 1.6.2　酸碱电子理论 13 1.6.3　硬软酸碱理论 13 1.7 有机化合物的分类 14 1.7.1　按碳骨架分类 14 1.7.2　按官能团分类 15 1.8 有机化合物的研究方法 15 习题 16 第2 章　饱和烃：烷烃和环烷烃 2.1 烷烃 18 2.1.1　烷烃的通式、同系列和构造异构 18 2.1.2　烷烃的命名 19 2.1.3　烷烃的结构 21 2.1.4　烷烃的构象 22 2.1.5　烷烃的物理性质 24 2.1.6　烷烃的化学性质 26 2.2 环烷烃 31 2.2.1　环烷烃的命名 31 2.2.2　环烷烃的结构与环的稳定性 32 2.2.3　环烷烃的构象 33 2.2.4　环烷烃的物理性质 35 2.2.5　环烷烃的化学性质 36 2.3 饱和烃的主要来源和制备 37 2.3.1　饱和烃的来源 37 2.3.2　饱和烃的制备 37 习题 38 第3 章　不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃 3.1 烯烃 40 3.1.1　烯烃的结构 40 3.1.2　烯烃的异构现象和命名 41 3.1.3　烯烃的物理性质 44 3.1.4　烯烃的化学性质 45 3.1.5　烯烃的来源和制备 54 3.2 炔烃 55 3.2.1　炔烃的结构 55 3.2.2　炔烃的同分异构和命名 55 3.2.3　炔烃的物理性质 56 3.2.4　炔烃的化学性质 56 3.2.5　炔烃的制备 60 3.3 二烯烃 60 3.3.1　二烯烃的分类和命名 60 3.3.2　二烯烃的结构 61 3.3.3　共轭体系与共轭效应 62 3.3.4　共振论 64 3.3.5　共轭二烯烃的化学性质 65 习题 67 第4 章　芳烃 4.1 芳烃的分类、异构和命名 71 4.1.1　芳烃的分类 71 4.1.2　芳烃的异构 72 4.1.3　芳烃的命名 72 4.2 苯的结构 73 4.2.1　价键理论 73 4.2.2　分子轨道理论 74 *4.2.3　共振论对苯分子结构的解释 74 4.3 单环芳烃的物理性质 75 4.4 单环芳烃的化学性质 75 4.4.1　亲电取代反应 75 4.4.2　加成反应 79 4.4.3　氧化反应 79 4.4.4　烷基苯侧链的反应 79 4.5 芳环亲电取代反应的定位规则 80 4.5.1　两类定位基 80 4.5.2　定位规则的理论解释 82 4.5.3　二取代苯亲电取代的定位规则 84 4.5.4　亲电取代定位规则在有机合成上的应用 85 4.6 稠环芳烃 86 4.6.1　萘 86 4.6.2　蒽和菲 89 4.7 芳香性和休克尔规则 91 4.7.1　休克尔规则 91 4.7.2　非苯芳烃芳香性的判断 91 4.8 富勒烯 92 习题 93 第5 章　对映异构 5.1 手性、手性分子和对称性 97 5.1.1　手性和手性分子 97 5.1.2　分子的对称性 97 5.2 手性分子的性质——光学活性 98 5.2.1　平面偏振光和旋光性 98 5.2.2　旋光度和比旋光度 99 5.3 具有一个手性中心的对映异构分子的构型 100 5.3.1　构型的表示法 100 5.3.2　构型的标记法 101 5.3.3　对映体和外消旋体的性质 103 5.4 具有两个手性中心的对映异构 103 5.4.1　具有两个不同手性碳原子的对映异构 103 5.4.2　具有两个相同手性碳原子的对映异构 104 5.5 脂环化合物的对映异构 104 5.6 不含手性中心的对映异构 105 5.6.1　丙二烯型化合物 105 5.6.2　联苯型化合物 105 5.7 手性中心的产生 106 5.7.1　第一个手性中心的产生 106 5.7.2　第二个手性中心的产生 106 5.8 手性合成与拆分 107 5.8.1　不对称合成 107 5.8.2　外消旋体的拆分 109 5.8.3　对映体过量和光学纯度 109 习题 110 第6 章　有机化合物的波谱分析 6.1 电磁波谱 112 6.2 红外吸收光谱 113 6.2.1　分子振动和红外光谱 113 6.2.2　有机化合物基团的特征频率 114 6.2.3　有机化合物红外光谱举例 115 6.3 核磁共振谱 116 6.3.1　核磁共振的基本原理 116 6.3.2　化学位移 117 6.3.3　自旋偶合与自旋裂分 119 6.3.4　核磁共振谱解析 120 6.4 紫外吸收光谱 121 6.4.1　紫外光与紫外吸收光谱 121 6.4.2　电子跃迁类型 121 6.4.3　紫外光谱解析 122 习题 122 第7 章　卤代烃 7.1 卤代烃的分类、命名和结构 124 7.1.1　卤代烃的分类 124 7.1.2　卤代烃的命名 125 7.1.3　卤代烃的结构 126 7.2 卤代烃的物理性质 126 7.3 卤代烷的化学性质 127 7.3.1　亲核取代反应 127 7.3.2　消除反应 128 7.3.3　与金属反应 130 7.4 亲核取代反应机制 131 7.4.1　双分子亲核取代反应（SN 2）机制 131 7.4.2　单分子亲核取代反应（SN 1）机制 132 7.5 影响亲核取代反应的因素 134 7.5.1　烷基结构的影响 134 7.5.2　离去基团的影响 135 7.5.3　亲核试剂的影响 136 7.5.4　溶剂的影响 136 7.6 消除反应机制 137 7.6.1　双分子消除反应（E2）机制 137 7.6.2　单分子消除反应（E1）机制 138 7.7 影响消除反应的因素 138 7.7.1　烷基结构的影响 138 7.7.2　卤原子的影响 139 7.7.3　进攻试剂的影响 139 7.7.4　溶剂的影响 139 7.8 取代和消除反应的竞争 139 7.8.1　烷基结构的影响 139 7.8.2　进攻试剂的影响 140 7.8.3　溶剂的影响 140 7.8.4　反应温度的影响 141 7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 141 7.9.1　双键和苯环位置对卤原子活性的影响 141 7.9.2　乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 143 7.9.3　烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 146 7.10 氟代烃 147 习题 148 第8 章　醇、酚、醚 8.1 醇 151 8.1.1　醇的分类、命名和结构 151 8.1.2　醇的物理性质与波谱性质 153 8.1.3　一元醇的化学性质 155 8.1.4　多元醇的化学性质 160 8.1.5　醇的制备 161 8.2 酚 161 8.2.1　酚的分类、命名和结构 162 8.2.2　酚的物理性质与波谱性质 163 8.2.3　酚的化学性质 164 8.3 醚 167 8.3.1　醚的分类、命名和结构 167 8.3.2　醚的物理性质与波谱性质 168 8.3.3　醚的化学性质 169 8.3.4　冠醚 171 习题 171 第9 章　醛、酮和醌 9.1 醛和酮 174 9.1.1　醛和酮的分类和命名 174 9.1.2　醛和酮的结构 176 9.1.3　醛和酮的物理性质与波谱性质 176 9.1.4　醛和酮的化学性质 178 9.1.5　α，β-不饱和醛、酮 189 9.1.6　醛、酮的制备 191 9.2 醌 192 9.2.1　醌的结构和命名 192 9.2.2　醌的化学性质 192 习题 193 第10 章　羧酸及其衍生物 10.1 羧酸 197 10.1.1　羧酸的分类、命名和结构 197 10.1.2　羧酸的物理性质与波谱性质 199 10.1.3　羧酸的化学性质 200 10.1.4　羧酸的制备 206 10.2 羧酸衍生物 207 10.2.1　羧酸衍生物的命名 207 10.2.2　羧酸衍生物的物理性质与波谱性质 209 10.2.3　羧酸衍生物的化学性质 211 10.3 取代羧酸 216 10.3.1　羟基酸的分类和命名 216 10.3.2　羟基酸的物理性质 217 10.3.3　羟基酸的化学性质 217 10.3.4　酮酸 220 习题 226 第11 章　有机含氮化合物 11.1 硝基化合物 229 11.1.1　硝基化合物的分类、命名和结构 229 11.1.2　硝基化合物的物理性质 230 11.1.3　硝基化合物的化学性质 230 11.2 胺 232 11.2.1　胺的分类、命名和结构 232 11.2.2　胺的物理性质与波谱性质 234 11.2.3　胺的化学性质 235 11.2.4　胺的制法 240 11.2.5　季铵盐和季铵碱 241 11.3 腈和异腈 242 11.3.1　腈和异腈的命名 242 11.3.2　腈的性质 242 11.3.3　腈和异腈的化学性质 242 11.4 重氮化合物和偶氮化合物 243 11.4.1　芳香族重氮盐的结构和制备 244 11.4.2　重氮盐的反应及其在有机合成中的应用 244 11.4.3　偶氮化合物与偶氮染料 247 习题 248 第12 章　有机含硫、含磷及含硅化合物 12.1 有机含硫化合物 250 12.1.1　有机含硫化合物的分类 250 12.1.2　硫醇和硫酚 251 12.1.3　硫醚 253 12.1.4　磺酸 254 12.2 有机含磷化合物 256 12.2.1　有机含磷化合物的分类和命名 256 12.2.2　烃基膦的亲核取代反应 256 12.2.3　磷酸酯 257 12.2.4　有机磷农药 257 12.3 有机含硅化合物 258 12.3.1　有机含硅化合物的结构 258 12.3.2　卤硅烷的制备和化学性质 259 12.3.3　有机含硅化合物在合成中的应用 260 习题 260 第13 章　杂环化合物 13.1 杂环化合物的分类和命名 262 13.1.1　分类 262 13.1.2　命名 263 13.2 五元杂环化合物 264 13.2.1　五元杂环化合物的结构和芳香性 264 13.2.2　五元杂环化合物的化学性质 265 13.2.3　常见的五元杂环化合物 267 13.3 六元杂环化合物 269 13.3.1　吡啶的结构与性质 269 13.3.2　吡啶的衍生物 271 13.3.3　嘧啶及其衍生物 272 13.4 稠环化合物 272 13.4.1　苯稠杂环化合物 272 13.4.2　嘌呤环系化合物 273 习题 275 第14 章　类脂化合物 14.1 油脂 276 14.1.1　油脂的结构和组成 276 14.1.2　油脂的物理性质 277 14.1.3　油脂的化学性质 278 14.2 蜡 279 14.3 磷脂 279 14.3.1　磷酸甘油酯 279 14.3.2　鞘磷脂 280 14.4 萜类化合物 280 14.4.1　单萜 281 14.4.2　倍半萜 281 14.4.3　二萜 282 14.4.4　三萜 283 14.4.5　四萜 283 14.4.6　多萜 283 14.5 甾族化合物83 习题 284 第15 章　碳水化合物 15.1 碳水化合物的分类 286 15.2 单糖 287 15.2.1　单糖的构型和标记法 287 15.2.2　单糖的环状结构及霍沃思表达式 287 15.2.3　单糖的构象 289 15.2.4　单糖的化学性质 290 15.2.5　重要的单糖及其衍生物 293 15.3 二糖 294 15.3.1　蔗糖 294 15.3.2　麦芽糖 295 15.3.3　纤维二糖 295 15.3.4　乳糖 295 15.4 多糖 296 15.4.1　淀粉 296 15.4.2　纤维素 297 习题 298 第16 章　氨基酸、多肽、蛋白质、酶及核酸 16.1 氨基酸 299 16.1.1　氨基酸的结构和命名 299 16.1.2　氨基酸的性质 302 16.2 多肽 304 16.2.1　多肽的结构和命名 304 16.2.2　多肽结构的测定 305 16.2.3　多肽合成 307 16.3 蛋白质 308 16.3.1　蛋白质的分类、组成 309 16.3.2　蛋白质的性质 309 16.3.3　蛋白质的结构 310 16.4 酶 312 16.5 核酸 313 16.5.1　核酸的组成 313 16.5.2　核酸的结构与生物功能 315 16.5.3　核酸的性质 316 习题 317 参考文献 319