高等有机化学(双语版第2版普通高等教育十三五规划教材)

《高等有机化学（双语版）第二版（Advanced Organic Chemistry 2nd）》第1 章介绍了分子结构和化学键与反应活性的定性关系。第2 章为立体化学，主要介绍了立体异构、消旋化合物的拆分、立体选择性和立体特异性反应、不对称合成等。第3 章主要介绍有机反应的类型，通过举例来解释反应机理，并结合机理讨论反应中间体的结构、稳定性和化学性质。第4 章讨论亲核取代反应的机理、立体化学和影响因素。第5 章讨论加成和消除反应的机理和立体化学。第6 章主要介绍羰基化合物的亲核加成反应。第7 章介绍重排反应。第8 章讨论芳香亲核和亲电取代反应，同时介绍定位效应。第9 章介绍各类氧化和还原反应及歧化反应。第10 章介绍周环反应。每章后附有相关习题、专业术语词汇表。为方便学生理解，每章后有中文列出的知识要点。 《高等有机化学（双语版）第二版（Advanced Organic Chemistry 2nd）》可供化学类专业高年级本科生和研究生使用，亦可供从事高等有机化学教学的教师参考。

谢普会，河南农业大学，教授，自2007年起在河南农业大学理学院任教，主要承担课程：高等有机化学、有机化学、专业英语、基础化学实验等课程，其中高等有机化学与2011年获河南省高校双语教学示范课程。 自2000年起一直从事科研工作，已发表科研论文50余篇。

Chapter 1 Chemical Bonding and Molecular Structure（化学键与分子结构） 1 1.1 Localized chemical bonding（定域化学键） 1 1.2 Dipole moments（偶极矩） 3 1.3 Inductive effects and field effects（诱导效应和场效应） 4 1.4 Delocalized chemical bonding（离域共价键） 6 1.5 Resonance structures（共振结构） 8 1.6 Conjugative effect（共轭效应） 9 1.7 Hyperconjugative effect（超共轭效应） 11 1.8 Steric effect（立体效应） 12 1.9 Aromaticity and Hückel’s rule（芳香性与休克尔规则） 14 Problems 23 Vocabulary 25 Chapter 2 Stereochemistry（立体化学） 26 2.1 Enantiomers（对映异构体） 27 2.2 Resolution of racemates（外消旋体的拆分） 37 2.3 The stereochemistry in reaction process（反应过程中的立体化学） 40 Problems 49 Vocabulary 50 Chapter 3 Mechanisms of Organic Reactions（有机反应机理） 51 3.1 Types of reaction mechanisms（反应机理的类型） 51 3.2 The properties and characteristics of organic reactions（有机反应的性质和特点） 56 3.3 How do organic reactions occur: mechanisms（有机反应如何发生：机理） 59 3.4 Describing a reaction: intermediates（反应的描述：中间体） 62 3.5 Methods of determining mechanisms（确定反应机理的方法） 68 Problems 70 Vocabulary 72 Chapter 4 Nucleophilic Substitution（亲核取代反应） 73 4.1 Mechanisms of nucleophilic substitutions（亲核取代反应的机理） 74 4.2 Stereochemistry of nucleophilic substitutions（亲核取代反应的立体化学） 76 4.3 Nucleophiles and nucleophilicity（亲核试剂和亲核性） 77 4.4 The factors that can influence the rates of SN1, SN2 reactions（影响单分子、双分子亲核取代反应速率的因素） 79 4.5 Neighboring-group participation effect（邻基参与效应） 83 Problems 87 Vocabulary 88 Chapter 5 Addition and Elimination Reactions（加成与消除反应） 90 5.1 Electrophilic addition reactions（亲电加成反应） 90 5.2 Elimination reactions（消除反应） 95 5.3 Competition between elimination and substitution（消除反应与取代反应的竞争） 102 Problems 103 Vocabulary 105 Chapter 6 Reactions of Carbonyl Compounds（羰基化合物的反应） 106 6.1 The nucleophilic addition reaction mechanisms（亲核加成反应机理） 106 6.2 The nucleophilic addition reactions to the carbonyl groups（羰基的亲核加成反应） 107 6.3 The addition and elimination reactions（加成与消除反应） 111 6.4 The reactivity and stereoselectivity of nucleophilic additions（亲核加成反应的活性和立体选择性） 112 6.5 Condensation reactions（缩合反应） 114 6.6 Reaction with ylides（与叶立德的反应） 121 6.7 The nucleophilic substitutions of carboxylic acids and their derivatives（羧酸及其衍生物的亲核取代反应） 122 Problems 125 Vocabulary 127 Chapter 7 Rearrangements（重排） 128 7.1 Nucleophilic rearrangements（亲核重排） 128 7.2 Electrophilic rearrangements（亲电重排） 140 7.3 Rearrangements on aromatic rings（芳环重排） 144 Problems 147 Vocabulary 148 Chapter 8 Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions（芳香亲电取代与亲核取代） 150 8.1 Electrophilic aromatic substitution（芳香亲电取代） 150 8.2 Specific electrophilic aromatic substitution reactions（特殊的芳香亲电取代反应） 151 8.3 Directing effects of substituents（取代基的定位效应） 158 8.4 Effects of multiple substituents on electrophilic aromatic substitution（多取代基对芳香亲电取代反应的影响） 160 8.5 Nucleophilic aromatic substitution（芳香亲核取代反应） 160 Problems 164 Vocabulary 166 Chapter 9 Oxidation and Reduction Reactions（氧化还原反应） 167 9.1 Oxidation of alkenes and alkynes（烯烃和炔烃的氧化） 167 9.2 Oxidation of alcohols（醇的氧化） 170 9.3 Oxidation of aldehydes and ketones（醛和酮的氧化） 174 9.4 Oxidation of aromatic side chains and the aromatic rings（芳香侧链和芳环的氧化） 176 9.5 Reduction reactions（还原反应） 176 9.6 Other reduction reactions（其它还原反应） 186 9.7 Disproportionation reactions（歧化反应） 189 Problems 190 Vocabulary 192 Chapter 10 Pericyclic Reactions（周环反应） 193 10.1 Electrocyclic ring opening/closure reactions（电环化开环/关环反应） 194 10.2 Cycloaddition reactions（环加成反应） 198 10.3 Sigmatropic rearrangements（σ重排反应） 205 Problems 209 Vocabulary 210 Appendix Ⅰ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（1） 212 Appendix Ⅱ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（2） 217 Appendix Ⅲ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（3） 223 参考文献 228