有机化学(全国高职高专石油化工类专业十二五规划教材)

《有机化学》由索陇宁、卢永周主编，为适应高职高专专业教学的要 求，对课程体系及教学内容进行了适当的调整，在突出职业技术特点的同 时，注重实践技能的培养，并加强了针对性和实用性。全书共分9章，分别 对烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃、卤代烃、含氧有机化合 物、有机硫化物及有机氮化物的有关物化性能进行了阐述，并于章节后附 有应用案例与知识拓展，可帮助学生加深对基本知识的理解和掌握。 《有机化学》主要作为高职高专院校石油化工生产专业和炼油技术专 业的教学用书，同时也适用于应用化工生产技术、工业分析与检测、有机 化工、煤化工、高聚物、精细化工等相关专业教学使用，也可供其他读者 作自学和参考用书。

第1章 绪论1 1.1 有机化学的发展和有机化合物1 1.1.1 有机化学的发展1 1.1.2 有机化合物2 1.2 有机化合物的特点2 1.3 有机化合物的结构特征3 1.4 有机化学反应类型6 1.4.1 有机化合物中的化学键6 1.4.2 化学键的断裂方式8 1.4.3 有机反应的类型8 1.5 有机化合物的分类8 1.5.1 按碳骨架分类8 1.5.2 按官能团分类9 本章小结10 习题10 第2章 烷烃、环烷烃12 2.1 烷烃、环烷烃的来源12 2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象和命名13 2.2.1 烷烃、环烷烃的通式13 2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象13 2.2.3 烷烃、环烷烃的命名15 2.3 烷烃、环烷烃的结构19 2.3.1 烷烃的结构19 2.3.2 环烷烃的结构22 2.4 烷烃、环烷烃的物理性质25 2.5 烷烃的化学性质28 2.5.1 氧化反应28 2.5.2 裂化反应29 2.5.3 异构化反应29 2.5.4 卤代反应29 2.6 环烷烃的化学性质33 2.6.1 加成反应33 2.6.2 取代反应34 2.6.3 氧化反应34 2.7 对映异构34 2.7.1 物质的旋光性和比旋光度34 2.7.2 分子的手性和对称性36 2.7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构37 2.7.4 对映异构体的构型表示和构型标记38 2.7.5 具有两个手性碳原子化合物的对映异构39 【应用案例】 石油加工中的应用——常减压蒸馏41 石油烃类的催化裂化反应41 本章小结42 【知识拓展】 汽油的辛烷值42 习题43 第3章 烯烃、炔烃45 3.1 烯烃、炔烃的结构45 3.1.1 烯烃的结构45 3.1.2 炔烃的结构47 3.2 烯烃、炔烃的异构和命名48 3.2.1 烯烃的同分异构和命名48 3.2.2 炔烃的异构和命名51 3.3 烯烃、炔烃的物理性质52 3.4 烯烃的化学性质53 3.4.1 加成反应53 3.4.2 氧化反应58 3.4.3 聚合反应60 3.4.4 岐睬庠拥穆贝从 3.5 炔烃的化学性质61 3.5.1 加成反应61 3.5.2 氧化反应63 3.5.3 聚合反应63 3.5.4 炔氢的反应64 3.6 烯烃、炔烃的来源和制备方法65 3.6.1 烯烃的来源和制法65 3.6.2 炔烃的来源和制法65 【应用案例】 天然气生产聚乙烯醇67 本章小结67 【知识拓展】 乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、乙炔的生产及应用69 习题70 第4章 二烯烃74 4.1 二烯烃的分类和命名74 4.1.1 二烯烃的分类74 4.1.2 二烯烃的命名74 4.2 二烯烃的结构和共轭效应75 4.2.1 1,3丁二烯的结构75 4.2.2 共轭体系和共轭效应75 4.2.3 超共轭效应76 4.3 共轭二烯烃的化学性质77 4.3.1 共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成77 4.3.2 双烯合成78 4.3.3 聚合反应79 【应用案例】 1,3丁二烯的工业生产79 本章 小结80 【知识拓展】 合成橡胶及用途81 习题83 第5章 芳香烃85 5.1 单环芳烃的同分异构和命名85 5.1.1 单环芳烃的同分异构85 5.1.2 单环芳烃的命名86 5.1.3 芳基87 5.1.4 单环芳烃衍生物的命名87 5.2 单环芳烃的结构88 5.3 单环芳烃的物理性质89 5.4 单环芳烃的化学性质89 5.4.1 取代反应89 5.4.2 加成反应93 5.4.3 氧化反应93 5.4.4 芳烃侧链上的反应94 5.5 苯环上的亲电取代反应历程94 5.6 亲电取代反应的定位规律及应用96 5.6.1 一元取代苯的定位规律96 5.6.2 二元取代苯的定位规律97 5.6.3 定位规律的应用98 5.6.4 定位规律的理论解释99 5.7 稠环芳烃100 5.7.1 萘100 5.7.2 蒽103 5.7.3 菲104 5.7.4 致癌稠环芳烃104 5.8 芳烃的来源105 5.8.1 由石油加工得到芳烃105 5.8.2 从煤焦油中提取芳烃105 【应用案例】 甲苯生产2,6二叔丁基对甲苯酚106 本章 小结106 【知识拓展】 苯、甲苯、二甲苯的应用107 习题108 第6章 卤代烃110 6.1 卤代烷烃110 6.1.1 卤代烷烃的分类110 6.1.2 卤代烷烃的命名法111 6.1.3 卤代烷烃的制法111 6.2 卤代烷烃的物理性质112 6.3 卤代烷烃的化学性质113 6.3.1 取代反应113 6.3.2 消除反应114 6.3.3 与金属镁的反应——格利雅试剂的生成115 6.4 亲核取代反应的机理116 6.4.1 双分子亲核取代机理(SN2)116 6.4.2 单分子亲核取代机理(SN1)117 6.5 卤代烯烃和卤代芳烃117 6.5.1 卤代烯烃的分类和命名117 6.5.2 卤代芳烃的分类和命名118 6.5.3 卤代烯烃和卤代芳烃的制备118 6.5.4 不同类型卤代烯烃或卤代芳烃分子中卤原子活性的比较119 6.6 多卤代烃120 6.6.1 三氯甲烷121 6.6.2 四氯化碳121 6.6.3 二氟二氯甲烷121 6.6.4 四氟乙烯122 本章小结122 【知识拓展】 聚氯乙烯和聚四氟乙烯123 习题123 第7章 含氧有机化合物126 7.1 醇、酚、醚126 7.1.1 醇126 7.1.2 酚136 7.1.3 醚144 7.2 醛和酮149 7.2.1 醛和酮的结构、分类和命名149 7.2.2 醛和酮的制法150 7.2.3 醛和酮的物理性质152 7.2.4 醛、酮的化学性质152 7.2.5 重要的醛和酮159 7.3 羧酸及其衍生物162 7.3.1 羧酸162 7.3.2 羧酸衍生物173 7.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用180 7.4.1 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用180 7.4.2 丙二酸二乙酯在合成上的应用183 7.5 呋喃及其衍生物184 7.5.1 呋喃184 7.5.2 糠醛185 本章小结186 【知识拓展】 石油中的含氧有机化合物189 含氧有机化合物对石油加工及产品的影响189 习题190 第8章 有机硫化物194 8.1 活性有机硫化物194 8.1.1 硫醇194 8.1.2 硫酚196 8.2 非活性有机硫化物197 8.2.1 硫醚、二硫化物197 8.2.2 噻吩198 8.3 其他有机硫化物199 8.3.1 亚砜、砜199 8.3.2 磺酸(R-SO3H)199 【应用案例】 石油及产品中的有机硫化物及脱除方法200 本章 小结203 【知识拓展】 炼厂腐蚀简介204 习题206 第9章 有机氮化物207 9.1 碱性氮化物207 9.1.1 胺207 9.1.2 吡啶214 9.1.3 喹啉217 9.2 非碱性氮化物218 9.2.1 吡咯218 9.2.2 吲哚219 【应用案例】 石油及产品中的氮化物及脱除方法220 本章小结222 【知识拓展】 氮化物对石油加工的影响223 习题224 部分习题参考答案226 参考文献242