有机化学（第5版）

为了深入贯彻教育部《职业院校教材管理办法》《“十四五”中医药发展规划》和全国中医药人才工作会议精神，人民卫生出版社在教育部、国家卫生健康委员会、国家中医药管理局的领导下，在上一轮教材建设的基础上，经过深入调研和充分论证，启动第五轮全国中医药高职高专教育教材编写和修订工作。本套教材旨在体现职业教育教学实际，为培养现代中医药职业人才服务。本教材为全国高等中医药教育国家卫生健康委员会“十四五”规划教材，全书在上版的基础上修订而成，根据教改要求和院校需求进行编写，主要包括有机化学的基本理论、基本知识和基本技能。本教材内容实用，针对性强，得到了院校师生的一致好评。

本版教材保持了一版教材的知识体系，加强突出 中药专业特色，适度调整，优化内容体系，贯彻以必 需、够用为度的原则，为后续课程的学习和可持续教 育打下坚实的基础：删减了一些重复的内容，修改并 增加章后复习思考题与习题；增加了一部分绿色化学 反应，培养学生环保意识；并力求保持与有机化学和 中医药学的发展同步，使学生所学知识能满足中药专 业发展的需要。

第一章　绪论/1 第一节　有机化合物和有机化学/ 1 一、 有机化学起源与发展 /1 二、 有机化合物和有机化学的概念 /2 三、 有机化合物的特性 /2 四、 有机化学与医药学的关系 /3 第二节　有机化合物的结构/ 3 一、 有机化合物中碳原子的成键特点 /3 二、 共价键的键参数 /4 三、 共价键的断裂方式及有机化学反应类型 /6 四、 有机化合物结构的表示方法 /7 第三节　有机化合物的分类/ 7 一、 按基本骨架分类 /7 二、 按官能团分类 /8 第四节　研究有机化合物的一般程序/ 9 一、 分离、提纯 /9 二、 元素分析 /9 三、 确定分子式 /10 四、 结构式的测定 /10 第二章　烷烃和环烷烃/ 11 第一节　烷烃/11 一、 烷烃的结构 /12 二、 烷烃的通式、同系列和同系物 /13 三、 烷烃的同分异构和命名 /13 四、 烷烃的物理性质 /16 五、 烷烃的化学性质 /17 六、 烷烃的构象异构 /18 七、 与医药学有关的烷烃类化合物 /19 第二节　环烷烃/20 一、 环烷烃的分类和命名 /20 二、 环烷烃的性质 /21 三、 环烷烃的结构和立体异构 /22 第三章　烯烃和炔烃/ 25 第一节　烯烃/25 一、 烯烃的结构 /25 二、 烯烃的同分异构和命名 /26 三、 烯烃的物理性质 /29 四、 烯烃的化学性质 /29 五、 诱导效应 /32 六、 与医药学有关的烯烃类化合物 /32 第二节　二烯烃/33 一、 二烯烃的分类和命名 /33 二、 共轭体系与共轭效应 /34 三、 共轭二烯烃的性质 /34 四、 与医药学有关的共轭多烯烃 /36 第三节　炔烃/38 一、 炔烃的结构 /38 二、 炔烃的同分异构和命名 /39 三、 炔烃的物理性质 /39 四、 炔烃的化学性质 /39 五、 与医药学有关的炔烃类化合物 /42 第四章　芳香烃/ 43 第一节　苯及其同系物/44 一、 苯的结构 /44 二、 苯及其同系物的命名 /44 三、 苯及其同系物的物理性质 /45 四、 苯及其同系物的化学性质 /46 五、 苯环亲电取代反应的定位规律 /49 第二节　稠环芳香烃/51 一、 萘 /51 二、 蒽和菲 /52 三、 致癌芳香烃 /52 第三节　非苯芳香烃/52 第五章　对映异构/ 55 第一节　偏振光和物质的旋光性/56 一、 偏振光 /56 二、 旋光性和比旋光度 /56 第二节　分子的手性与对映异构现象/57 一、 分子的手性和对称性 /57 二、 旋光性与对映异构 /58 第三节　含有手性碳原子化合物的对映异构体/59 一、 含一个手性碳原子的化合物 /59 二、 含两个手性碳原子的化合物 /62 三、 旋光异构体性质的差异及生物活性 /65 第四节　外消旋体的拆分/66 一、 化学拆分法 /66 二、 诱导结晶拆分法 /67 三、 生物化学拆分法 /67 四、 色谱分离法 /67 第六章　卤代烃/ 69 第一节　卤代烃的分类和命名/69 一、 卤代烃的分类 /69 二、 卤代烃的命名 /69 第二节　卤代烃的物理性质/70 第三节　卤代烃的化学性质/71 一、 卤代烃的亲核取代反应 /71 二、 卤代烃的消除反应 /73 三、 卤代烃与金属的反应 /75 四、 双键位置对卤素活泼性的影响 /76 第四节　与医药学有关的卤代烃类化合物/77 第七章　醇、酚、醚/ 81 第一节　醇/81 一、 醇的结构 /81 10 有 机 化 学 二、 醇的分类和命名 /81 三、 醇的物理性质 /83 四、 醇的化学性质 /84 五、 与医药学有关的醇类化合物 /87 第二节　酚/88 一、 酚的结构 /88 二、 酚的分类和命名 /89 三、 酚的性质 /89 四、 与医药学有关的酚类化合物 /92 第三节　醚/93 一、 醚的结构 /94 二、 醚的分类和命名 /94 三、 醚的性质 /94 四、 与医药学有关的醚类化合物 /96 第四节　硫醇和硫醚/98 一、 硫醇 /98 二、 硫醚 /99 第八章　醛、酮、醌/101 第一节　醛和酮/ 101 一、 醛、酮的结构 /101 二、 醛、酮的分类和命名 /102 三、 醛、酮的物理性质 /104 四、 醛、酮的化学性质 /104 五、 与医药学有关的醛酮类化合物 / 111 第二节　醌/ 112 一、 醌的结构和命名 / 112 二、 醌的性质 / 112 三、 与医药学有关的醌类化合物 / 113 第九章　羧酸和取代羧酸/115 第一节　羧酸/ 115 一、 羧酸的结构 / 115 二、 羧酸的分类和命名 / 115 三、 羧酸的物理性质 / 117 四、 羧酸的化学性质 / 118 五、 与医药学有关的羧酸类化合物 /121 第二节　取代羧酸/ 122 一、 羟基酸 /122 二、 羰基酸 /127 第十章　羧酸衍生物和油脂/131 第一节　羧酸衍生物/ 131 一、 羧酸衍生物的结构 /131 二、 羧酸衍生物的命名 /131 三、 羧酸衍生物的物理性质 /133 四、 羧酸衍生物的化学性质 /133 五、 碳酸衍生物 /137 六、 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 /139 七、 与医药学有关的羧酸衍生物 /140 第二节　油脂/ 141 一、 油脂的组成和命名 /141 二、 油脂的性质 /142 第十一章　有机含氮化合物/145 第一节　硝基化合物/ 145 一、 硝基化合物的结构 /145 二、 硝基化合物的分类和命名 /145 三、 硝基化合物的物理性质 /146 四、 硝基化合物的化学性质 /146 五、 与医药学有关的硝基化合物 /148 第二节　胺/ 149 一、 胺的结构 /149 二、 胺的分类和命名 /149 三、 胺的物理性质 /150 四、 胺的化学性质 /151 五、 季铵盐和季铵碱 /155 六、 与医药学有关的胺类化合物 /155 第三节　重氮化合物和偶氮化合物/ 157 一、 重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名 /157 二、 重氮化反应 /157 三、 重氮盐的性质 /158 四、 偶氮化合物和偶氮染料 /159 第十二章　杂环化合物和生物碱/161 第一节　杂环化合物/ 161 一、 杂环化合物的结构 /161 二、 杂环化合物的分类和命名 /162 三、 杂环化合物的性质 /164 四、 与医药学有关的杂环化合物及其衍生物 /166 第二节　生物碱/ 168 一、 生物碱概述 /168 二、 生物碱的一般性质 /168 三、 与医药学有关的生物碱 /169 第十三章　糖类化合物/173 第一节　单糖/ 173 一、 单糖的结构 /174 二、 单糖的物理性质 /176 三、 单糖的化学性质 /177 四、 与医药学有关的单糖 /181 第二节　二糖/ 183 一、 麦芽糖 /183 二、 乳糖 /183 三、 蔗糖 /184 第三节　多糖/ 184 一、 淀粉 /185 二、 糖原 /187 三、 纤维素 /187 四、 右旋糖酐 /188 五、 糖胺聚糖 /188 第十四章　氨基酸、蛋白质、核酸/191 第一节　氨基酸/ 191 一、 氨基酸的结构、分类和命名 /191 二、 氨基酸的性质 /193 第二节　蛋白质/ 195 一、 蛋白质的元素组成 /195 二、 蛋白质的结构 /196 三、 蛋白质的性质 /198 四、 酶 /201 第三节　核酸/ 201 一、 核酸的分类 /202 二、 核酸的组成成分 /202 三、 核苷和核苷酸 /203 四、 核酸的结构 /204 第十五章　萜类、甾族化合物和类脂 /207 第一节　萜类/ 207 一、 萜类的结构 /207 二、 萜类的分类和命名 /208 三、 萜类的生理活性 /208 四、 萜类的通性 /208 五、 与医药学有关的萜类化合物 /208 第二节　甾族化合物/ 210 一、 甾族化合物的结构 /210 二、 甾族化合物的命名 / 211 三、 与医药学有关的甾族化合物 /212 第三节　类脂/ 214 一、 卵磷脂 /215 二、 脑磷脂 /215 第十六章　医药用高分子化合物简介/217 第一节　高分子化合物概述/ 217 一、 高分子化合物的基本概念 /217 二、 高分子化合物的分类 /217 三、 高分子化合物的命名 /218 四、 高分子化合物的合成方法 /219 第二节　高分子化合物的结构与性质/ 220 一、 高分子化合物的结构 /220 二、 高分子化合物的特性 /220 第三节　高分子化合物在医药学上的应用/ 221 一、 高分子化合物在医学上的应用 /221 二、 高分子化合物在药学上的应用 /223 第十七章　常见有机毒物及毒品简介/225 第一节　常见的有机毒物/ 225 一、 环境中的有机毒物 /225 二、 食品中出现的有机毒物 /226 第二节　毒品/ 228 一、 常见毒品的种类 /228 二、 常见毒品 /228 实训指导/231 第一部分　有机化学实验基本知识/ 231 一、 实验目的 /231 二、 实验室规则 /231 三、 实验室安全知识 /232 四、 实验常用玻璃仪器 /232 五、 实验预习和记录 /235 六、 实验报告的书写 /236 第二部分　有机化学实验/ 237 实验一　重结晶 / 237 实验二　熔点的测定 / 239 实验三　蒸馏和沸点的测定 / 241 实验四　水蒸气蒸馏 / 244 实验五　烃和卤代烃的性质 / 245 实验六　醇、酚、醚的性质 / 247 实验七　醛和酮的性质 / 248 实验八　羧酸和取代羧酸的性质 / 249 实验九　羧酸衍生物的性质 / 251 实验十　有机含氮化合物的性质 / 253 实验十一　有机化合物的鉴别实验 / 255 实验十二　乙酸乙酯的制备 / 257 实验十三　乙酰水杨酸的制备 / 259 实验十四　糖的化学性质 / 260 实验十五　糖的旋光度测定 / 262 实验十六　氨基酸和蛋白质的性质 / 264 实验十七　氨基酸的纸色谱法 / 265 实验十八　偶氮苯及其衍生物的分离及鉴定 / 267 实验十九　蛋黄中卵磷脂的提取及组成鉴定 / 269 实验二十　海带中甘露醇的提取及鉴定 / 271 主要参考书目/273