药物合成技术(第3版高等职业教育制药类专业规划教材)

本书是“十二五”职业教育国家规划教材，本书也是“教学做”一体的项目化教材，本书修订后成为新形态一体化教材（书中以二维码的形式配套了微课和视频资源），本书共分为四部分。 第一部分介绍了课程建设过程、药物合成岗位（群）的典型工作任务及对应的职业能力要求、课程标准、教学情境的建立、考核方案等，对课程进行了整体设计和单元设计。第二部分按照岗位工作过程，编排了准备物料与确定工艺、使用与维护反应设备、合成氯霉素原料药三个教学项目。每个项目中包括若干任务，每项任务包括布置任务、必备知识、实用案例、项目展示及评价、知识拓展、自主能力训练项目六项内容。第三部分列举了对甲氧基苄氯等典型品种的工艺优化过程及SOP，提供了项目化教学素材。第四部分按照基本知识、分析与提高、综合与应用三个层次编写综合练习，供不同层次与不同要求的学生选用。

李丽娟，河北化工医药职业技术学院，教研部主任、教授，1987年毕业于河北工学院有机化工专业，在制药企业从事药物合成生产工艺、新产品开发等工作，任技术员、工程师。1998调入河北化工学校（现河北化工医药职业技术学院），从事制药工程、生化制药技术专业的理论与实践教学、专业建设与教学研究等工作。主持“从6-APA及7-ADCA废液中回收苯乙酸”（立项Z2006417，成果证书20072120）、“现代制药企业岗位人培养体系的构建与实施”（立项JYGH2011002，成果证书2013652）等多项河北省教育厅立项课题。主编《化工实验及开发技术》、《药物合成技术》等多部教育部高职高专规划教材、“十二五”职业教育国家规划教材,主审《制药工艺设计基础》“骨干高职院校建设”规划教材。主要讲授课程有：药物合成技术、药物分离纯化技术、制药工程、化学制药工艺、发酵技术等。主持历届制药技术专业生产实习、毕业实习、毕业设计、毕业论文等实践教学环节。主持历届“药物合成工”“原料药试验工”、“生化药品制造工”的职业技能鉴定，主持历届“药物合成技能大赛”。进行多次企业职工培训、GMP认证培训，在校企合作中成绩突出。

第一部分项目化教育实施前准备 / 1 一、工作过程分析及教学内容的选取 / 1 二、课程教学内容与培养目标 / 3 三、项目教学设计 / 4 四、项目教学工具 / 21 第二部分项目及实施 / 23 项目一准备物料与确定工艺 / 23 任务1物料准备与预处理 / 23 任务2工艺确定与控制 / 43 项目二使用与维护反应设备 / 60 任务1认识反应设备及辅助设备 / 60 任务2安装、使用及维护反应设备 / 77 项目三合成氯霉素原料药 / 88 任务1合成对硝基苯乙酮(氯霉素中间体C1)——氧化技术 / 89 任务2合成对硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中间体C2)——卤化技术 / 101 任务3合成对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(氯霉素中间体C3)——烷基化技术 / 113 任务4合成对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮(氯霉素中间体C4)——酰化技术 / 124 任务5合成对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮(氯霉素中间体C5)——缩合技术 / 138 任务6合成对硝基-苯基-2-氨基-1，3-丙二醇(氯霉素中间体C6)——还原技术 / 149 任务7合成氯霉素原料药C——手性药物制备技术 / 163 第三部分典型案例及项目化教学素材 / 170 一、典型案例分析 / 170 案例一合成3-N,N′-二乙基-4-甲氧基乙酰苯胺工艺改进 / 170 案例二对甲氧基苄氯生产操作规程(SOP) / 172 案例三β-萘甲醚生产操作规程 / 178 案例四乙酸丁酯生产操作规程/ 181 二、项目化教学素材 / 187 素材1阿司匹林的合成与精制 / 187 素材2阿司匹林的生产工艺 / 188 素材3制备对硝基苯乙酮(氯霉素中间体C1)实训 / 189 素材4制备对硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中间体C2)实训 / 190 素材5制备对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(氯霉素中间体C3)实训 / 192 素材6合成氯霉素原料药C / 194 三、自主项目素材 / 198 自主项目1苯妥英钠的制备与定性鉴别 / 198 自主项目2合成氯代环己烷 / 200 自主项目3相转移催化法制备dl-扁桃酸 / 201 自主项目4离子交换树脂作为催化剂制备乙酸苄酯 / 204 自主项目5盐酸苯海索的制备 / 206 自主项目6扑热息痛的制备与定性鉴别 / 208 自主项目7维生素C的精制 / 211 第四部分综合练习 / 213 一、基本知识 / 213 二、分析与提高 / 215 三、综合与应用 / 228 附录药物合成反应中常用的缩略语 / 235 参考文献 / 239